6-Bromo-4-hexen-3-yl acetate | 122844-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-4-hexen-3-yl acetate
• CAS: 122844-93-3
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: JEKPISXVANTWKR-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-4-hexen-3-yl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一般将3-取代的烯基GABA合成为潜在的抗惊厥药。

  摘要：

  顺式和反式3-取代的乙烯基-γ-氨基丁酸类似物的立体定向合成是通过普通二烯前体的克莱森重排或维蒂希反应获得的。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00465-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-己二烯 、 溶剂黄146 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以75%的产率得到6-Bromo-4-hexen-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一般将3-取代的烯基GABA合成为潜在的抗惊厥药。

  摘要：

  顺式和反式3-取代的乙烯基-γ-氨基丁酸类似物的立体定向合成是通过普通二烯前体的克莱森重排或维蒂希反应获得的。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00465-x

文献信息

• Synthetic studies of taxane carbon framework. A highly efficient eight-membered ring cyclization with complete stereocontrol
  作者：Takashi Furukawa、Koichiro Morihira、Yoshiaki Horiguchi、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91209-8

  日期：——

  enecyclohex-2-ene 9 gave the corresponding endo tricarbocycle bearing of sp2 carbon on the bridge-head position. Phenylthio and methoxy derivatives of 9, e.g. 11 and 12, also underwent similar cyclization to afford the endo tricarbocyclic products 13 and 14 in high yields. Further, the stereochemistry of the substituents on 8-membered ring has been completely controlled in a desired manner in every

  5- [2-（二甲氧基甲基）-6-甲氧基]苄基-2,4,4-三甲基-3-（三甲基甲硅烷基甲基）环己烯酮2和5- [2-（二甲氧基甲基）-6-甲氧基]苄基-2的环化反应，6，6-三甲基-3-（甲硅烷氧基）-1-亚甲基环己-2-烯9给出了桥头位置上sp 2碳的相应的内三碳环轴承。9的苯硫基和甲氧基衍生物，例如11和12，也经历类似的环化反应，以高收率得到内三碳环产物13和14。此外，在每种情况下都已经以期望的方式完全控制了8元环上的取代基的立体化学。