Benzoic acid (R)-2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-ethyl ester | 377079-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-ethyl ester
• CAS: 377079-40-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: FJAZVKSEPGIJGG-ZFVIQDPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-ethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-2-((2S,3R,4R,5R)-3-((benzyloxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  构型刚性糖基作为潜在抗病毒剂的新型3'-DEOXY-3'-C-羟甲基核苷的合成

  摘要：

  基于氧杂环丁烷素A的扩环3'-C-羟甲基类似物表现出强大的抗病毒活性这一事实，将2'-羟基连接到4'-位置的两种构象刚性3'-C-羟甲基衍生物分别从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始合成或至6'-位。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002354
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(benzyloxymethyl)-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 生成 Benzoic acid (R)-2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构型刚性糖基作为潜在抗病毒剂的新型3'-DEOXY-3'-C-羟甲基核苷的合成

  摘要：

  基于氧杂环丁烷素A的扩环3'-C-羟甲基类似物表现出强大的抗病毒活性这一事实，将2'-羟基连接到4'-位置的两种构象刚性3'-C-羟甲基衍生物分别从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始合成或至6'-位。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002354