11-phenyl-6H-isochromeno[4,3-c]quinolin-6-one | 19069-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-phenyl-6H-isochromeno[4,3-c]quinolin-6-one
• 英文别名: 11-phenyl-isochromeno[4,3-c]quinolin-6-one；11-Phenyl-6H-<2>benzopyrano<4,3-c>chinolin-6-on
• CAS: 19069-93-3
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₂
• 分子量: 323.351
• InChiKey: KNPLCTIDNMCWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydro-quinolin-3-yl)-benzoic acid methyl ester 反应 0.17h， 生成 11-phenyl-6H-isochromeno[4,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  茚到喹啉和异喹啉衍生物的转化-IV：与2-（邻-羧基苯基）3-苯基茚满和2-（邻-甲氧甲氧基苯基）-3-苯基茚满的Schmidt反应

  摘要：

  在硫酸和乙酸的混合物中与2-（邻-羧基苯基）3-苯基茚满（VI）进行Schmidt反应得到12-苯基-5 H- [2]苯并吡喃并[3.4 - b ]喹啉-5-酮（VII）作为主要产品。当在浓硫酸中进行反应时，V的甲基酯几乎对乙酸-硫酸溶液中的肼基几乎没有反应，主要被转化为2-苯基-3-（邻-甲氧甲氧基苯基）4-羟基喹啉（XVI）。硫酸溶液。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88407-6

文献信息

• Cu(OTf)₂-Catalyzed Intramolecular Radical Cascade Reactions for the Diversity-Oriented Synthesis of Quinoline-Annulated Polyheterocyclic Frameworks
  作者：Shuo Yuan、Jingya Zhang、Danqing Zhang、Donghui Wei、Jiahui Zuo、Jian Song、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00129

  日期：2021.2.19

  Herein, we report the first Cu(OTf)2-catalyzed intramolecular radical cascade reactions that enable the diversity-oriented synthesis of quinoline-annulated polyheterocyclic compounds (7 unique scaffolds, 66 examples) in an efficient manner. This work demonstrates an alternative route to access the natural product- and druglike compound collection with high levels of structural diversity and novelty.

  具有高水平的结构多样性和新颖性的化合物库可以覆盖开发不足的化学空间，因此在药物开发中受到了高度追捧。本文中，我们报道了第一个Cu（OTf）2催化的分子内自由基级联反应，该反应能够以有效的方式实现多样性取向的喹啉​​环化多杂环化合物的合成（7个独特的支架，66个实例）。这项工作展示了一种替代途径，该途径可获取具有高度结构多样性和新颖性的天然产物和类药物化合物。