(E)-2-(4-bromostyryl)-1H-indole | 1454704-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-bromostyryl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 1454704-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: YSGQJRNROASRKO-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  459.3±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromostyryl)-1H-indole 在 2-iodoimidazolinium triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 45.0h， 以52%的产率得到2,4-bis(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于C−I⋅⋅⋅π卤素键的催化：阳离子卤素键供体对[4 + 2]环加成的2-烯基吲哚的亲电活化

  摘要：

  开发了由阳离子卤素键供体催化的2-烯基吲哚的均和环[4 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，可以很好地获得3-吲哚基取代的四咔唑衍生物。实验和量子计算研究表明，2-烯基吲哚的亲电活化是通过C−I⋅⋅⋅π卤素键实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201904689
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromostyryl)-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(4-bromostyryl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑（III）催化的C ？对吲哚和吡咯的区域选择性C2氧化烯烃氧化 H键活化

  摘要：

  与您的原子经济！据报道，吲哚和吡咯的高效Rh催化氧化烯化反应具有广泛的底物范围和耐受性（参见方案）。催化反应以优异的区域选择性和立体选择性进行。N，N-二甲基氨基甲酰基导向基团对反应至关重要，可以很容易地除去。

  DOI：

  10.1002/chem.201301987

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regioselective C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles via C–H Bond Functionalization
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/jo401579m

  日期：2013.9.20

  An efficient ruthenium-catalyzed oxidative coupling of indoles and pyrroles with various alkenes at the C2-position assisted by employing the N,N-dimethylcarbamoyl moiety as a directing group is reported. The catalytic reaction proceeds in an excellent regio- and stereoselective manner.

  报道了通过使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为导向基团辅助在C 2-位上的吲哚和吡咯与各种烯烃的有效的钌催化的氧化偶联。催化反应以极好的区域和立体选择性方式进行。
• ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES AND METHODS
  申请人：SIMON FRASER UNIVERSITY

  公开号：US20170216252A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Compounds of general formula I that are capable of inhibiting bacterial pyruvate kinase and/or bacterial growth. The compounds may find use as antibacterial agents in therapeutic and/or non-therapeutic contexts.
• [EN] ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE, COMPOSITIONS, UTILISATIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2016004513A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Compounds of general formula I that are capable of inhibiting bacterial pyruvate kinase and/or bacterial growth. The compounds may find use as antibacterial agents in therapeutic and/or non- therapeutic contexts.