tert-Butyldimethylsilyl (5R)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-((1R)-1-hydroxy-1-methoxycarbonylmethyl)tetronate | 131286-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl (5R)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-((1R)-1-hydroxy-1-methoxycarbonylmethyl)tetronate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 131286-38-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₈Si
• 分子量: 417.532
• InChiKey: YFVZRDWVODGNOH-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl (5R)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-((1R)-1-hydroxy-1-methoxycarbonylmethyl)tetronate 在 rhodium on alumina lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 72.25h， 生成 2-tert-Butoxycarbonylamino-3-O-tert-butyldimethylsilyl-(5S)-hydroxymethyl-D-lyxo-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  4-alkoxycarbonyloxazoles as β-hydroxy-α-amino acid synthons: efficient stereoselective syntheses of 3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses and a hydroxy amino acid moiety of Al-77-B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85597-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2R)-4-amino-3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyacetate 在 咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-Butyldimethylsilyl (5R)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-((1R)-1-hydroxy-1-methoxycarbonylmethyl)tetronate
  参考文献：
  名称：

  4-alkoxycarbonyloxazoles as β-hydroxy-α-amino acid synthons: efficient stereoselective syntheses of 3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses and a hydroxy amino acid moiety of Al-77-B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85597-6