(-)-(1R,2S,4aS,8aS)-2-benzyloxy-1-bromomethyl-decahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene | 211053-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S,4aS,8aS)-2-benzyloxy-1-bromomethyl-decahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-1-(bromomethyl)-5,5,8a-trimethyl-2-phenylmethoxy-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalene
• CAS: 211053-79-1
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO
• 分子量: 379.381
• InChiKey: UCNXSCXVLJFBBP-YOUFYPILSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,4aS,8aS)-2-benzyloxy-1-bromomethyl-decahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene 在 palladium hydroxide - carbon chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能化的十氢萘类手性合成子的合成及其在合成（-）-氨溴和（+）-zonarol中的应用

  摘要：

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00172-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4aS,8aS)-2-benzyloxydecahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthylmethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(-)-(1R,2S,4aS,8aS)-2-benzyloxy-1-bromomethyl-decahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能化的十氢萘类手性合成子的合成及其在合成（-）-氨溴和（+）-zonarol中的应用

  摘要：

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00172-4