(4R,6S)-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 1365546-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6S)-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 1365546-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: REVRDZPTKWWDIC-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 C₈₈H₈₉NO₆P₂ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以76%的产率得到(4R,6S)-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  受限布朗斯台德酸催化的不对称螺缩醛化

  摘要：

  缩醛是分子亚结构，在同一碳原子上包含两个氧碳单键，用于细胞中构建碳水化合物和许多其他分子。一个独特的亚组是螺缩醛，即连接两个环的缩醛，它们存在于广泛的生物活性化合物中，包括小昆虫信息素和更复杂的大环。尽管有许多方法可以催化不对称形成其他常见的立体中心，但很少有专门针对手性缩醛中心的方法，而没有针对螺缩醛的方法。在这里，我们报告了基于 C2 对称亚氨基二磷酸基序的受限布朗斯台德酸的设计和合成，从而实现了催化对映选择性螺缩醛化反应。这些合理构建的布朗斯台德酸具有空间要求极高的手性微环境，具有单一的催化相关和几何受限的双功能活性位点。我们的催化剂设计有望在涉及小且结构或功能无偏底物的催化不对称反应中具有广泛用途。

  DOI：

  10.1038/nature10932