1-Acetyl-3-(3-methoxybenzyl)-2,5-piperazinedione | 218594-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-3-(3-methoxybenzyl)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1-Acetyl-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 218594-57-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: NIIVCRSFUPUKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-3-(3-methoxybenzyl)-2,5-piperazinedione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-acetyl-9-methoxy-6-phenyl-3,6,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-芳基甲基哌嗪-2,5-二酮中的Pictet Spengler型反应。吡嗪四氢异喹啉的合成

  摘要：

  研究了醛和缩醛作为1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2，5-二酮的N-烷基化剂的行为以及随后N-烷基化产物的环化。在不同的反应条件下使用低聚甲醛得到6-未取代的3,6,11,11a-四氢-2 H-吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-1,4-二酮，在某些情况下还会得到苯并[ f ]吡嗪并[1,2 - c ] 1,3-氧杂氮杂-1,4-二酮。与苯甲醛的成功反应需要首先活化内酰胺功能，并用醛二甲基乙缩醛催化N-烷基化。孤立的O，N将如此获得的酰胺基乙缩醛进行非对映选择性的Pictet Spengler型反应，该反应与在几个环活化度的芳烃和噻吩一起产生6-苯基吡嗪并异喹啉二酮和相应的噻吩类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.073
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 1-Acetyl-3-(3-methoxybenzyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Improvements in Aldol Reactions with Diketopiperazines

  摘要：

  Precipitation of products by using dichloromethane as solvent permits an efficient aldol-type reaction between 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione and aromatic aldehydes catalyzed by K'BuO/'BuOH independently of the electrophilic character of the aryl ring. A simple method to obtain 3-methyl-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde is also reported.

  DOI：

  10.1081/scc-120030746

文献信息

• AROYL-PIPERAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：US20030114668A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention relates to piperazine derivatives of formula (I), wherein Y is bond or lower alkylene, R1 is aryl which may have substituent(s), R2 is aryl or indolyl, each of which may have substituent(s), R3 is hydrogen or lower alkyl, and R4 is as defined in the description, and its pharmaceutically acceptable salt, to processes for preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a use of the same for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases in human beings or animals. 1

  本发明涉及式(I)的哌嗪衍生物，其中Y是键或低级烷基，R1是可能含有取代基的芳基，R2是芳基或吲哚基，其中每个都可能含有取代基，R3是氢或低级烷基，R4如描述中定义，以及其药用可接受的盐，其制备过程，包含该化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防人类或动物中速激肽介导的疾病的用途。
• Aroyl-piperazine derivatives, their preparation and their use as tachykinin antagonists
  申请人：Miyake Hiroshi

  公开号：US20050027121A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to piperazine derivatives of the formula: wherein each symbol is as defined in the description, and its pharmaceutically acceptable salt, to processes for preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a use of the same for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases in human being or animals.

  本发明涉及以下式子的哌嗪衍生物：其中每个符号如描述中定义的那样，并且其药学上可接受的盐，用于其制备的过程，包括相同的制药组合物，以及用于治疗或预防人类或动物的Tachykinin介导疾病的用途。
• US6924278B2
  申请人：——

  公开号：US6924278B2

  公开（公告）日：2005-08-02
• [EN] AROYL-PIPERAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TACHYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AROYLE-PIPERAZINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE TACHYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998057954A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) This invention relates to piperazine derivatives of formula (I), wherein Y is bond or lower alkylene, R1 is aryl which may have substituent(s), R2 is aryl or indolyl, each of which may have substituent(s), R3 is hydrogen or lower alkyl, and R4 is as defined in the description, and its pharmaceutically acceptable salt, to processes for preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a use of the same for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases in human beings or animals.(FR) L'invention concerne des dérivés de pipérazine représentés par la formule (I): dans laquelle Y représente une liaison ou alkylène inférieur, R1 représente aryle possédant éventuellement un ou plusieurs substituants, R2 représente aryle ou indolyle, dont chacun possède éventuellement un ou plusieurs substituants, R3 représente hydrogène ou alkyle inférieur et R4 représente X comme défini dans le descriptif, ainsi que leur sel acceptable sur le plan pharmaceutique, des procédés servant à les préparer, une composition pharmaceutique les contenant, ainsi que leur mise en application prophylactique ou thérapeutique dans le cas de maladies provoquées par la tachykinine chez l'homme ou l'animal.
• Improvements in Aldol Reactions with Diketopiperazines
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1081/scc-120030746

  日期：2004.12.31

  Precipitation of products by using dichloromethane as solvent permits an efficient aldol-type reaction between 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione and aromatic aldehydes catalyzed by K'BuO/'BuOH independently of the electrophilic character of the aryl ring. A simple method to obtain 3-methyl-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde is also reported.