ethyl 1-methylindole-7-carboxylate | 126691-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methylindole-7-carboxylate
• 英文别名: 7-ethoxycarbonyl-1-methylindole；Ethyl 1-methyl-1H-indole-7-carboxylate
• CAS: 126691-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: AYLDECYKZLNYSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methylindole-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 indole-7-isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Substituted Indole Alkaloid Species via [4+1] Cyclization of Nucleophilic Carbenes and Indole Isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)38
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(trimethylsilyl)-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 1-methylindole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  围定向-7-换人在η 6 -Indoletricarbonylchromium（O）配合物

  摘要：

  通过锂化-1-甲基-，1-甲氧基甲基-和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吲哚三羰基铬（O）配合物的亲电淬灭制备7位取代的吲哚。必须封闭1-甲基吲哚系列的C-2以实现随后的7-（和4-）金属化，但是其他系列可以在C-7直接金属化，而不会受到1-烷氧基甲基定向锂化对C-4的侵蚀。通过使用2-三甲基甲硅烷基或3-甲基类似物，避免了1-烷氧基甲基系列中C-2处的金属化。没有发现影响除去甲氧基甲基的条件，但是2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基被“无水”氟化四丁基铵有效地裂解了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89122-5