Acetic acid 2-{(S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-[(S)-3-(3,4-difluoro-phenyl)-2-methyl-propionylamino]-2-oxo-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl}-ethyl ester | 645060-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: Acetic acid 2-{(S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-[(S)-3-(3,4-difluoro-phenyl)-2-methyl-propionylamino]-2-oxo-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl}-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(3S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[[(2S)-3-(3,4-difluorophenyl)-2-methylpropanoyl]amino]-2-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 645060-41-9
• 化学式: C₃₀H₂₇F₂N₃O₆
• 分子量: 563.558
• InChiKey: HGSWGIAYLFZEOC-YMGMXPECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-{(S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-[(S)-3-(3,4-difluoro-phenyl)-2-methyl-propionylamino]-2-oxo-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl}-ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48%的产率得到(S)-N-[(S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-3-(3,4-difluoro-phenyl)-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  High affinity, bioavailable 3-Amino-1,4-benzodiazepine-Based γ-Secretase inhibitors

  摘要：

  In this paper, we describe the development of a novel series of high affinity, orally bioavailable 3-amino-1,4 benzodiazepine-based gamma-secretase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease. We disclose structure-activity relationships based around the 1, 3 and 5 positions of the benzodiazepine core structure. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.031
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-(5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)-ethyl ester 在 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-{(S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-[(S)-3-(3,4-difluoro-phenyl)-2-methyl-propionylamino]-2-oxo-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  High affinity, bioavailable 3-Amino-1,4-benzodiazepine-Based γ-Secretase inhibitors

  摘要：

  In this paper, we describe the development of a novel series of high affinity, orally bioavailable 3-amino-1,4 benzodiazepine-based gamma-secretase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease. We disclose structure-activity relationships based around the 1, 3 and 5 positions of the benzodiazepine core structure. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.031