(1S)-1-[(3S,3aS,4R,5R,7S,7aR)-7-methoxy-3,3a,4-tris(phenylmethoxy)-2,3,4,5,7,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyran-5-yl]prop-2-en-1-ol | 1101849-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(3S,3aS,4R,5R,7S,7aR)-7-methoxy-3,3a,4-tris(phenylmethoxy)-2,3,4,5,7,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyran-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1101849-65-3
• 化学式: C₃₂H₃₆O₇
• 分子量: 532.634
• InChiKey: IJKSSCBBAGFHNZ-XUSOEFIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(3S,3aS,4R,5R,7S,7aR)-7-methoxy-3,3a,4-tris(phenylmethoxy)-2,3,4,5,7,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyran-5-yl]prop-2-en-1-ol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体化学分配和米拉霉素抗生素核心的首次合成。

  摘要：

  核苷抗生素米拉霉素A的C-6'的相对构型已通过NMR光谱进行了阐明，并证明为S。还研究了米拉霉素B的全合成，从而导致了其核的空前的构建。该双环糖部分已通过基于SmI（2）的酮-炔烃偶联进行了详细说明。其C-6位置向双环糖氨基酸的延伸并转化为合适的糖基供体，使得能够用2-氨基嘌呤进行有效的N-糖基化，从而提供米哈霉素B的核苷部分。最终的肽与精氨酸的偶联提供了骨架的骨架。 miharamycinB。不幸的是，试图对该支架进行脱保护的尝试未能提供复杂的核苷抗生素。

  DOI：

  10.1002/chem.200801826
• 作为产物：
  描述：

  、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以402 mg的产率得到(1S)-1-[(3S,3aS,4R,5R,7S,7aR)-7-methoxy-3,3a,4-tris(phenylmethoxy)-2,3,4,5,7,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyran-5-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体化学分配和米拉霉素抗生素核心的首次合成。

  摘要：

  核苷抗生素米拉霉素A的C-6'的相对构型已通过NMR光谱进行了阐明，并证明为S。还研究了米拉霉素B的全合成，从而导致了其核的空前的构建。该双环糖部分已通过基于SmI（2）的酮-炔烃偶联进行了详细说明。其C-6位置向双环糖氨基酸的延伸并转化为合适的糖基供体，使得能够用2-氨基嘌呤进行有效的N-糖基化，从而提供米哈霉素B的核苷部分。最终的肽与精氨酸的偶联提供了骨架的骨架。 miharamycinB。不幸的是，试图对该支架进行脱保护的尝试未能提供复杂的核苷抗生素。

  DOI：

  10.1002/chem.200801826