4-(6-Chlor-indolyl-(3))-buttersaeure | 91395-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-Chlor-indolyl-(3))-buttersaeure
• 英文别名: 4-(6-chloro-indol-3-yl)-butyric acid；4-(6-Chlor-indol-3-yl)-buttersaeure；4-(6-chloro-1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 91395-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: YPPAOBZQRAAQKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-Chlor-indolyl-(3))-buttersaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 C₁₆₀H₁₆₁F₁₄N₃O₁₂P₂S₂ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (R)-1-butyl-7-chloro-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  强和受限酸催化未活化烯烃与吲哚的不对称分子内氢芳基化

  摘要：

  近年来，已经描述了几种活化的贫电子烯烃与活化的富电子芳烃的有机催化不对称氢化芳基化。相比之下，只有少数方法可以处理未活化的电子中性烯烃，并且总是需要过渡金属催化剂。在这里，我们展示了如何使用强且受限的 IDPi 布朗斯台德酸催化剂实现脂肪族和芳香族烯烃与吲哚的高效且高度对映选择性催化不对称分子内加氢芳基化。这种前所未有的转化是由叔碳正离子形成实现的，并以优异的对映选择性和广泛的底物范围建立了四元立体中心，包括脂肪族碘化物、叠氮化物和烷基硼酸酯，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12042
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯肼 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 4-(6-Chlor-indolyl-(3))-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Suworow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 93, p. 835,836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhanced production of taxanes by cell cultures of taxus species
  申请人：Phyton Inc.

  公开号：EP1398384A1

  公开（公告）日：2004-03-17

  This invention provides methods whereby taxol, baccatin III, and other taxol-like compounds, or taxanes, can be produced in very high yield from all known Taxus species, e.g. brevifolia, canadensis, cuspidata, baccata, globosa, floridana, wallichiana, media and chinensis. Particular modifications of culture conditions (i.e. media composition and operating modes) have been discovered to enhance the yield of various taxanes from cell culture of all species of Taxus. Particularly preferred enhancement agents include silver ion or complex, jasmonic acid (especially the methyl ester), auxin-related growth regulators, and inhibitors of the phenylpropanoid pathway, such as 3,4-methylenedioxy-6-nitrocinnamic acid. These enhancement agents may be used alone or in combination with one another or other yield-enhancing conditions. While the yield of taxanes from plant cell culture of T. chinensis is particularly enhanced by use of one or more of these conditions, yield of taxanes for all Taxus species has been found to benefit from use of these conditions.

  本发明提供了可从所有已知的紫杉品种（如brevifolia、canadensis、cuspidata、baccata、globosa、floridana、wallichiana、media和chinensis）中以极高产率生产紫杉醇、巴卡丁Ⅲ和其他紫杉醇类化合物或紫杉素的方法。已发现对培养条件（即培养基成分和操作模式）的特定修改可提高所有紫杉属植物细胞培养中各种紫杉素的产量。特别优选的增强剂包括银离子或银离子络合物、茉莉酸（尤其是甲酯）、与辅助素相关的生长调节剂和苯丙醇途径抑制剂，如 3,4-亚甲二氧基-6-硝基肉桂酸。这些增产剂可以单独使用，也可以相互结合或在其他增产条件下使用。虽然使用其中一种或多种条件可特别提高植物细胞培养 T. chinensis 的紫杉醇产量，但已发现使用这些条件可提高所有紫杉属植物的紫杉醇产量。
• DDQ catalyzed oxidative lactonization of indole-3-butyric acids
  作者：Christos Nixarlidis、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/d4ra05265j

  日期：——

  carbocations formed in this manner are trapped by a pendant carboxylic acid to form a lactone. Indole-3-butyric acids are especially good substrates for the reaction. The lactonization functions well with catalytic amounts of DDQ combined with MnO2 as the stoichiometric oxidant. This cyclization proceeds with a number of indole-3-butyric acids, and yields were generally good as long as the indole was electron

  紧邻富电子芳环的苄基 C-H 键容易受到 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 促进的官能化。在这项工作中，以这种方式形成的苄基碳正离子被侧链羧酸捕获以形成内酯。吲哚-3-丁酸是该反应特别好的底物。使用催化量的DDQ与作为化学计量氧化剂的MnO 2组合，内酯化作用良好。这种环化作用是用许多吲哚-3-丁酸进行的，只要吲哚富含电子并且在反应的苄基碳附近没有大的取代基，产率通常就很好。用吸电子基团官能化的吲哚-3-丁酸往往会产生更适中的产率。只要芳香环被给电子基团官能化，其他芳香族底物也参与其中。
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0600084A1

  公开（公告）日：1994-06-08
• ENHANCED PRODUCTION OF TAXANES BY CELL CULTURES OF $i(TAXUS) SPECIES
  申请人：PHYTON, INC.

  公开号：EP0954596A1

  公开（公告）日：1999-11-10
• ENHANCED PRODUCTION OF TAXANES BY CELL CULTURES OF TAXUS SPECIES
  申请人：PHYTON, INC.

  公开号：EP0954596B1

  公开（公告）日：2006-01-04