(E,S_S)-N-[(1S)-2-(methylsulfinyl)-1-[(methoxymethyloxy)methyl]ethyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl)-2-propenamide | 220323-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E,S_S)-N-[(1S)-2-(methylsulfinyl)-1-[(methoxymethyloxy)methyl]ethyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl)-2-propenamide
• CAS: 220323-04-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: ODMTXYAKZFIIHQ-QMGZXUNESA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,S_S)-N-[(1S)-2-(methylsulfinyl)-1-[(methoxymethyloxy)methyl]ethyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl)-2-propenamide 在 Dowex(R) 50W H⁽¹⁺⁾ form 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(E)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(S)-methylsulfinyl]propan-2-yl]-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Pyrimidinylpropenamide Antibiotics: The Alkyl Analogues of Sparsomycin

  摘要：

  本文介绍了基于硫化物的非对映选择性氧化、亚磺酰化以及 6-甲基尿基丙烯酸与单氧代二硫代乙醛胺的偶联，轻松合成 sparsomycin (3) 及其四种类似物 (4-7)。此外，还研究了形态逆转对 srcts-NRK 细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2556
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-(methoxymethyl)-S-methyl-D-cysteinol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氨 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 癸烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E,S_S)-N-[(1S)-2-(methylsulfinyl)-1-[(methoxymethyloxy)methyl]ethyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Pyrimidinylpropenamide Antibiotics: The Alkyl Analogues of Sparsomycin

  摘要：

  本文介绍了基于硫化物的非对映选择性氧化、亚磺酰化以及 6-甲基尿基丙烯酸与单氧代二硫代乙醛胺的偶联，轻松合成 sparsomycin (3) 及其四种类似物 (4-7)。此外，还研究了形态逆转对 srcts-NRK 细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2556

文献信息

• Synthesis and morphological reversion activity on srctsNRK cells of pyrimidinylpropanamide antibiotics, sparsomycin, sparoxomycin A1, A2, and their analogues
  作者：Noriyuki Nakajima、Takeshi Enomoto、Nobuyasu Matsuura、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00604-0

  日期：1998.12

  Three pyrimidinylpropanamide antibiotics sparsomycin (1), sparoxomycins A1, A2 (2, 3), and also six analogues (4-9) have been synthesized by employing asymmetric sulfide oxidation conditions as a key step. Sparsomycin (1) and its alkyl analogues (5-7) showed higher morphological reversion activities on src(ts)NRK cells than 2 and 3. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.