N-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl-S-[4-(α-D-mannopyranosyl)benzyl]-L-cysteine [2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide | 1234673-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl-S-[4-(α-D-mannopyranosyl)benzyl]-L-cysteine [2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
• 英文别名: (2R)-N-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-2-[[2-[4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetyl]amino]-3-[[4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methylsulfanyl]propanamide
• CAS: 1234673-38-1
• 化学式: C₃₈H₅₄N₂O₂₀S
• 分子量: 890.914
• InChiKey: LBDDXMZLCONCMN-CCIAPUIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  382
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl-S-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)benzyl]-L-cysteine [2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl-S-[4-(α-D-mannopyranosyl)benzyl]-L-cysteine [2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  基于半胱氨​​酸的甘露糖苷糖簇：合成路线和抗粘附特性

  摘要：

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000185