N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-{1-methyl-4-[4-formamido-1-methyl-2-pyrrolecarboxamido]pyrrole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide | 836604-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-{1-methyl-4-[4-formamido-1-methyl-2-pyrrolecarboxamido]pyrrole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[[4-[(4-formamido-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylimidazole-2-carboxamide
• CAS: 836604-20-7
• 化学式: C₂₂H₂₉N₉O₄
• 分子量: 483.53
• InChiKey: PUBSBNWOINUMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-146 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-{1-methyl-4-[4-nitro-1-methyl-2-pyrrolecarboxamido]pyrrole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-{1-methyl-4-[4-formamido-1-methyl-2-pyrrolecarboxamido]pyrrole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过聚酰胺扩展 DNA 分子识别的语言：咪唑和吡咯排列对结合亲和力和特异性的意外影响

  摘要：

  可以设计吡咯 (Py) 和咪唑 (Im) 聚酰胺以靶向特定的 DNA 序列。已使用 DNA 熔解 (DeltaT(M))、圆二色性 (CD) 和表面等离子体共振 (SPR) 研究了吡咯和咪唑排列以及 DNA 序列对序列特异性和结合亲和力的影响。从一套完整的三杂环聚酰胺获得的 SPR 结果显示 f-ImPyIm 对其同源 DNA 的亲和力存在显着差异（K(eq) = 1.9 x 10(8) M(-1)) 和 f-PyPyIm 对其同源 DNA 的亲和力DNA (K(eq) = 5.9 x 10(5) M(-1))，在对这些化合物进行表征之前是无法预料的。此外，f-ImPyIm 对 CGCG 的亲和力是远霉素 A 对其同源物 AATT 的 10 倍。为了理解这种差异，三酰胺二聚体分为两个结构组：中央和终端配对。四个可能的中心配对显示出对其各自同源序列的选择性和亲和力降低：-ImPy > -PyPy-

  DOI：

  10.1021/ja044359p

文献信息

• Extending the Language of DNA Molecular Recognition by Polyamides:  Unexpected Influence of Imidazole and Pyrrole Arrangement on Binding Affinity and Specificity
  作者：Karen L. Buchmueller、Andrew M. Staples、Cameron M. Howard、Sarah M. Horick、Peter B. Uthe、N. Minh Le、Kari K. Cox、Binh Nguyen、Kimberly A. O. Pacheco、W. David Wilson、Moses Lee

  DOI：10.1021/ja044359p

  日期：2005.1.1

  Pyrrole (Py) and imidazole (Im) polyamides can be designed to target specific DNA sequences. The effect that the pyrrole and imidazole arrangement, plus DNA sequence, have on sequence specificity and binding affinity has been investigated using DNA melting (DeltaT(M)), circular dichroism (CD), and surface plasmon resonance (SPR) studies. SPR results obtained from a complete set of triheterocyclic polyamides

  可以设计吡咯 (Py) 和咪唑 (Im) 聚酰胺以靶向特定的 DNA 序列。已使用 DNA 熔解 (DeltaT(M))、圆二色性 (CD) 和表面等离子体共振 (SPR) 研究了吡咯和咪唑排列以及 DNA 序列对序列特异性和结合亲和力的影响。从一套完整的三杂环聚酰胺获得的 SPR 结果显示 f-ImPyIm 对其同源 DNA 的亲和力存在显着差异（K(eq) = 1.9 x 10(8) M(-1)) 和 f-PyPyIm 对其同源 DNA 的亲和力DNA (K(eq) = 5.9 x 10(5) M(-1))，在对这些化合物进行表征之前是无法预料的。此外，f-ImPyIm 对 CGCG 的亲和力是远霉素 A 对其同源物 AATT 的 10 倍。为了理解这种差异，三酰胺二聚体分为两个结构组：中央和终端配对。四个可能的中心配对显示出对其各自同源序列的选择性和亲和力降低：-ImPy > -PyPy-