(E)-2,3-dimethoxy-5-(2-nitrovinyl)phenol | 99060-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2,3-dimethoxy-5-(2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-(trans-2-nitro-vinyl)-phenol；2,3-dimethoxy-5-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 99060-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: HKQHLHBYCVQWSI-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-dimethoxy-5-(2-nitrovinyl)phenol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 rac-(13R,13aR)-methyl 1-hydroxy-2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-8-oxo-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  五环四氢小檗碱pallimamine和epi-pallimamine的合成

  摘要：

  Pallimamine ( 1 ) 是一种结构独特的含季碳的五环四氢小檗碱。使用 4-methylhomophthalic 酸酐与 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-8-ol 的正式 [4 + 2] 环加成反应，合成了关键的 C13-二取代四氢小檗碱中间体，作为可分离的非对映异构体。分子内 Mitsunobu 反应提供了生成二氢吡喃的 pallimamine ( 1 ) 及其非天然非对映异构体epi -pallimamine ( 33 ) 的安装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133146
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 ammonium acetate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (E)-2,3-dimethoxy-5-(2-nitrovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  五环四氢小檗碱pallimamine和epi-pallimamine的合成

  摘要：

  Pallimamine ( 1 ) 是一种结构独特的含季碳的五环四氢小檗碱。使用 4-methylhomophthalic 酸酐与 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-8-ol 的正式 [4 + 2] 环加成反应，合成了关键的 C13-二取代四氢小檗碱中间体，作为可分离的非对映异构体。分子内 Mitsunobu 反应提供了生成二氢吡喃的 pallimamine ( 1 ) 及其非天然非对映异构体epi -pallimamine ( 33 ) 的安装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133146

文献信息

• Crowder et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2142,2146
  作者：Crowder et al.

  DOI：——

  日期：——