(S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-iodo-14-pentadecene | 161060-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-iodo-14-pentadecene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,7S)-15-iodopentadec-14-en-7-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 161060-35-1
• 化学式: C₂₁H₄₃IOSi
• 分子量: 466.562
• InChiKey: WILOVIUMOQEANJ-UETJRYKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-iodo-14-pentadecene 在 chromium dichloride 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R,14S)-2-acetylamino-3,4,5,14-tetrahydroxyicos-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇 D 及其三种非对映异构体的合成

  摘要：

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] 及其三种非对映异构体由 (R)-1,2-环氧辛烷 [(R)-7]、1-庚炔 (8) 和N-乙酰基-D-甘露糖胺 (9)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1795::aid-ejoc1795>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-14-pentadecyn-7-ol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-iodo-14-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇单丁酯D及其立体异构体在C-14的合成

  摘要：

  从1庚炔（5），（R）-1,2-环氧辛烷（6）和N-乙酰基-d-甘露糖胺开始合成新的抗真菌药Sphingofungin D（1）及其在C-14处的立体异构体。（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88467-6