ent-6β,17-Dihydroxy-7α-methanesulphonyloxykauran-19-oic acid 19,6-lactone | 130051-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ent-6β,17-Dihydroxy-7α-methanesulphonyloxykauran-19-oic acid 19,6-lactone
• CAS: 130051-45-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆S
• 分子量: 412.547
• InChiKey: VFBPJOCYTVRLCH-XFHZIVGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-6β,17-Dihydroxy-7α-methanesulphonyloxykauran-19-oic acid 19,6-lactone 在 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl ent-17-bromokaur-6-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  ent-kaur-16-en-19-oic 酸在碳 6 和 -7 处的氘标记

  摘要：

  [6α-2H]-, [6β-2H]-, [7α-2H]-, [7β-2H]-, [6,6-2H2]-, [7,7-2H2]- 和 [6β,7β -2H2]ent-Kaur-16-en-19-oic 酸是从 7β-羟基贝壳杉烯内酯（一种真菌赤霉病菌的代谢物）制备的。标记酸的化学和立体化学纯度已通过 GC-MS 以及 1H 和 2H NMR 光谱法确定。ent-[7-2H]Kaura-6,16-dienoic acid 和 ent-[6-2H]-17-hydroxykauran-6-en-19-oate 甲酯也已制备。他们的 1H NMR 谱表明，之前对 ent-kaura-6,16-二烯酸中 6- 和 7- 氢信号的分配应该被颠倒。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85023-9
• 作为产物：
  描述：

  7β-hydroxykaurenolide mesylate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 生成 ent-6β,17-Dihydroxy-7α-methanesulphonyloxykauran-19-oic acid 19,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  ent-kaur-16-en-19-oic 酸在碳 6 和 -7 处的氘标记

  摘要：

  [6α-2H]-, [6β-2H]-, [7α-2H]-, [7β-2H]-, [6,6-2H2]-, [7,7-2H2]- 和 [6β,7β -2H2]ent-Kaur-16-en-19-oic 酸是从 7β-羟基贝壳杉烯内酯（一种真菌赤霉病菌的代谢物）制备的。标记酸的化学和立体化学纯度已通过 GC-MS 以及 1H 和 2H NMR 光谱法确定。ent-[7-2H]Kaura-6,16-dienoic acid 和 ent-[6-2H]-17-hydroxykauran-6-en-19-oate 甲酯也已制备。他们的 1H NMR 谱表明，之前对 ent-kaura-6,16-二烯酸中 6- 和 7- 氢信号的分配应该被颠倒。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85023-9