Benzyl-4-O-<2,6-didesoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-iod-α-L-mannopyranosyl>-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid | 117176-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-4-O-<2,6-didesoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-iod-α-L-mannopyranosyl>-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid
• 英文别名: Benzyl-4-O-[2,6-didesoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-iod-α-L-mannopyranosyl]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid
• CAS: 117176-98-4
• 化学式: C₃₁H₅₄I₂O₇Si₂
• 分子量: 848.746
• InChiKey: PODAIANSLIMFTH-AQWQBXHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-arabino-hex-1-enitol 、 Benzyl-4-O-<2,6-didesoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-iod-α-L-mannopyranosyl>-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以24%的产率得到Benzyl-<4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosyl>-(1->4)-O-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosyl>-(1->4)-O-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Selektiver aufbauα-1-（1→4）-verknüpfter2,6-didesoxy-寡糖

  摘要：

  摘要1，5-脱水-2,6-二脱氧-1-阿拉伯糖-己-1-烯醇（l-rhamnal，5）的相转移催化苄基化反应产生了4-和3-O-苄基衍生物的混合物以2：1的比例。通过甲硅烷基化，将5区域特异性地转化为3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基（3）或3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（7）衍生物，两种化合物均以其单乙酸酯4和8为特征，并进行糖基化得到苄基3 -O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-（9）和3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，6-二脱氧-2-碘-α-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷。N-碘代琥珀酰亚胺4与9的糖基化作用相继产生α-1（1→4）连接的二糖和三糖11和13。“一锅法” N-碘琥珀酰亚胺的方法，是从特别封闭的糖3开始，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85092-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Benzyl-4-O-<2,6-didesoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-iod-α-L-mannopyranosyl>-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Selektiver aufbauα-1-（1→4）-verknüpfter2,6-didesoxy-寡糖

  摘要：

  摘要1，5-脱水-2,6-二脱氧-1-阿拉伯糖-己-1-烯醇（l-rhamnal，5）的相转移催化苄基化反应产生了4-和3-O-苄基衍生物的混合物以2：1的比例。通过甲硅烷基化，将5区域特异性地转化为3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基（3）或3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（7）衍生物，两种化合物均以其单乙酸酯4和8为特征，并进行糖基化得到苄基3 -O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-（9）和3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，6-二脱氧-2-碘-α-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷。N-碘代琥珀酰亚胺4与9的糖基化作用相继产生α-1（1→4）连接的二糖和三糖11和13。“一锅法” N-碘琥珀酰亚胺的方法，是从特别封闭的糖3开始，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85092-4