4-O-Acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-arabino-hex-1-enitol | 117176-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-O-Acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 4-O-Acetyl-1,5-anhydro-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-didesoxy-L-arabino-hex-1-enitol；4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-L-rhamnal；4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethyllsilyl)-L-rhamnal；4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2,6-trideoxy-L-arabino-1-hexenopyranose；[(2S,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 117176-92-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: LJHFIZOQWKSCDQ-DRZSPHRISA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-arabino-hex-1-enitol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Benzyl-4-O-<2,6-didesoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-iod-α-L-mannopyranosyl>-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Selektiver aufbauα-1-（1→4）-verknüpfter2,6-didesoxy-寡糖

  摘要：

  摘要1，5-脱水-2,6-二脱氧-1-阿拉伯糖-己-1-烯醇（l-rhamnal，5）的相转移催化苄基化反应产生了4-和3-O-苄基衍生物的混合物以2：1的比例。通过甲硅烷基化，将5区域特异性地转化为3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基（3）或3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（7）衍生物，两种化合物均以其单乙酸酯4和8为特征，并进行糖基化得到苄基3 -O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-（9）和3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，6-二脱氧-2-碘-α-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷。N-碘代琥珀酰亚胺4与9的糖基化作用相继产生α-1（1→4）连接的二糖和三糖11和13。“一锅法” N-碘琥珀酰亚胺的方法，是从特别封闭的糖3开始，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85092-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-O-Acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  3,4-反式稠环保护基团促进α-选择性催化合成2-脱氧糖苷

  摘要：

  已经开发出一种实用的方法，使用反式稠合环状 3,4-O-二硅氧烷保护基团和 TsOH⋅H 2 O ，将葡糖和鼠李糖转化为具有高α-选择性和产率（77-97%）的二糖或糖缀合物（ 1 mol%) 作为催化剂。异头选择性的控制来自中间氧杂碳鎓阳离子的构象锁定。Glucals 优于鼠李糖醇，因为 C6 侧链构象增强了选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403543

文献信息

• Regio- and stereoselectivity in preparation of 2-deoxysugar glycoglycerolipid derivatives evaluated by high resolution 1H NMR
  作者：Ilona Wandzik、Joanna Bugla、Wiesław Szeja

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.09.002

  日期：2006.1

  New glycoglycerolipids, derivatives of 2-deoxysugars bearing one or two fatty acid chains have been synthesised. Various levels of regio- and stereoselectivity have been attained for the triphenylphosphine hydrobromide (TPHB) catalysed addition of the glycerol moiety to some representative glycals. The influence of the structure of glycal derivatives in glycosylation reactions is discussed.

  已经合成了新的甘油甘油脂，即带有一个或两个脂肪酸链的2-脱氧糖的衍生物。对于三苯基膦氢溴酸盐（TPHB）催化的甘油部分加成至某些代表性的糖类，已经获得了不同程度的区域选择性和立体选择性。讨论了糖基化反应中糖基衍生物结构的影响。
• 4-O-Acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-l-rhamnal: a building block in the stereoselective synthesis of 2-deoxy-α-l-rhamnopyranosides
  作者：Ilona Wandzik、Tadeusz Bieg

  DOI：10.1016/j.carres.2006.09.007

  日期：2006.11

  The stereoselective synthesis of 2-deoxy-alpha-L-glycosides by addition of various acceptors to 4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyi-L-rhamnal promoted by triphenylphosphine-hydrogen bromide is developed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pastuch; Wandzik; Szeja, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 2, p. 161 - 170
  作者：Pastuch、Wandzik、Szeja

  DOI：——

  日期：——
• Koepper, Sabine; Springer, Dirk; Thiem, Joachim, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 1065 - 1070
  作者：Koepper, Sabine、Springer, Dirk、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——