1,5-diphenyl-3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-1H-pyrazole | 904927-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-1H-pyrazole；1,5-diphenyl-3-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyrazole
• CAS: 904927-20-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: WQFADUGNRWEQIS-JMRZXEDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-1H-pyrazole 、 氨基邻苯二甲胺 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以25%的产率得到1,5-diphenyl-3-[3-(3-phenyl-1-phthalimidoaziridin-2-yl)-1-phthalimidoazirin-2-yl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Addition of N-Aminophthalimide to Alkenyl-4,5-dihydropyrazoles and Alkenylpyrazoles. Synthesis of Aziridinylpyrazoles

  摘要：

  在 1,5-二芳基-3-[(E)-2-芳基乙烯基]-1H-吡唑以及 1,3-二苯基-5-[(E)存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑，在环外C=C键处产生加合物，相应的邻苯二甲酰亚氨基氮丙啶基吡唑。从1,5-二苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-1H-吡唑，仅获得两个环外C=C键处的加成产物。与1-苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑反应时，苯乙烯基C处的加合物=C键被分离。类似的4,5-二氢吡唑、1,5-二苯基-3-[(1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑和1-苯基-3-[ (1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑，在 N- 的氧化加成中呈惰性氨基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0039-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1,5-diphenyl-3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Addition of N-Aminophthalimide to Alkenyl-4,5-dihydropyrazoles and Alkenylpyrazoles. Synthesis of Aziridinylpyrazoles

  摘要：

  在 1,5-二芳基-3-[(E)-2-芳基乙烯基]-1H-吡唑以及 1,3-二苯基-5-[(E)存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑，在环外C=C键处产生加合物，相应的邻苯二甲酰亚氨基氮丙啶基吡唑。从1,5-二苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-1H-吡唑，仅获得两个环外C=C键处的加成产物。与1-苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑反应时，苯乙烯基C处的加合物=C键被分离。类似的4,5-二氢吡唑、1,5-二苯基-3-[(1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑和1-苯基-3-[ (1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑，在 N- 的氧化加成中呈惰性氨基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0039-3

文献信息

• Cyclization of arylhydrazones of cross-conjugated enynones: synthesis of luminescent styryl-1<i>H</i>-pyrazoles and propenyl-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Radik N. Itakhunov、Ivan S. Odin、Dmitry M. Gusev、Stanislav A. Grabovskiy、Kareem V. Gordon、Anna V. Vologzhanina、Sergey A. Sokov、Ilya M. Sosnin、Alexander A. Golovanov

  DOI：10.1039/d2ob01427k

  日期：——

  5-disubstituted pent-1-en-4-yn-1-ones with arylhydrazines in acidified alcohol results mainly in the formation of the corresponding arylhydrazones with traces of the side products of cyclization at the double bond – 1,5-diaryl-3-(arylethynyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazoles (pyrazolines). Arylhydrazones are cyclized only by refluxing in high-boiling polar solvents (DMF and ethylene glycol), with the selective formation

  1,5-二取代的 pent-1-en-4-yn-1-ones 与芳基肼在酸化酒精中的缩合主要导致相应的芳基腙的形成，在双键处有痕量的环化副产物 – 1,5 -二芳基-3-(芳基乙炔基)-4,5-二氢-1 H-pyrazoles (pyrazolines). Arylhydrazones are cyclized only by refluxing in high-boiling polar solvents (DMF and ethylene glycol), with the selective formation of 1,5-disubstituted 3-styrylpyrazoles in up to 77–95% yields. Thermodynamically, the cyclization of arylhydrazones at the triple bond is the