diethyl 2-phenyl-3-bromopropene-1,1-dicarboxylate | 106352-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-phenyl-3-bromopropene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3-bromo-2-phenylpropene-1,1-dicarboxylate；diethyl 2-(2-bromo-1-phenylethylidene)malonate；diethyl 2-(2-bromo-1-phenylethylidene)propanedioate
• CAS: 106352-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₄
• 分子量: 341.202
• InChiKey: CLJJTRIDPAEACA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-phenyl-3-bromopropene-1,1-dicarboxylate 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 Ethyl 1-benzoyl-1,2-dihydro-6-mercapto-2-oxo-4-phenyl-5-(phenylsulfonyl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环砜iv：吡咯和稠合杂环砜的新合成

  摘要：

  摘要 报道了试剂2-芳基-3-苯基磺酰基丙烯-1,1-二羧酸二乙酯3的适用性和合成效能。化合物 3 被证明是杂环砜合成中的关键前体。描述了新合成化合物结构的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1080/10426500008082394
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenylethylidene)malonic acid diethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 2-phenyl-3-bromopropene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能取代苯的新途径。哒嗪和噻吩衍生物

  摘要：

  摘要 2-苯基-3-硫氰基丙烯-1,1-二羧酸二乙酯 (3) 作为杂环合成中的关键前体。研究了 3 的适用性和合成效力，以提供独特的杂环化合物。

  DOI：

  10.1080/10426509908044978

文献信息

• NEW ROUTES TO POLYFUNCTIONALLY SUBSTITUTED BENZENE. PYRIDAZINES AND THIOPHENE DERIVATIVES
  作者：Ayman Wahba Erian、Abu Zeid Abdel、Baset Hassanien、Nadia Ragab Mohamed

  DOI：10.1080/10426509908044978

  日期：1999.12

  Abstract Diethyl 2-phenyl-3-thiocyanopropene-1,1-dicarboxylate (3) as a key precursor in heterocyclic synthesis. The applicability and synthetic potency of 3 are studied to afford unique heterocyclic compounds.

  摘要 2-苯基-3-硫氰基丙烯-1,1-二羧酸二乙酯 (3) 作为杂环合成中的关键前体。研究了 3 的适用性和合成效力，以提供独特的杂环化合物。
• Zinc-mediated addition of diethyl bromomalonate to alkynes for the cascade reaction towards polysubstituted pyranones and tetracarbonyl derivatives
  作者：Anne Miersch、Klaus Harms、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c3cc46788k

  日期：——

  zinc-mediated regioselective addition reactions of diethyl bromomalonate and aromatic and aliphatic alkynes were investigated for the synthesis of vinyl malonates. When the vinyl organo-zinc intermediates were reacted with acid chlorides 2H-pyran-2-ones were obtained while the application of oxalyl chloride and an amine led to tetracarbonyl derivatives in a one-pot multi-step reaction sequence.

  研究了溴代丙二酸二乙酯与芳族和脂族炔烃的锌介导的区域选择性加成反应，以合成丙二酸乙烯基酯。当乙烯基有机锌中间体与酰氯反应时，获得了2H-吡喃-2-酮，而草酰氯和胺的应用以一锅多步反应顺序生成了四羰基衍生物。
• Heterocyclic sulfones. Part IV. A novel synthesis of pyrrole and fused heterocyclic sulfones
  作者：Ayman Wahba Erian、Yvette Abd El-sayed Issac、Sherif Mourad Sherif、Fivian Farouk Mahmoud

  DOI：10.1039/b002494p

  日期：——

  The applicability and synthetic potency of the novel reagents diethyl 2-aryl-3-(phenylsulfonyl)propene-1,1-dicarboxylate 3 are reported. Compounds 3 are shown to be key precursors in heterocyclic sulfones syntheses. Chemical and spectroscopic evidence for the structure of the newly synthesized compounds are described.

  报道了新型试剂2-芳基-3-（苯基磺酰基）丙烯-1,1-二羧酸二乙酯3的适用性和合成效能。化合物3被证明是杂环的关键前体砜类合成。描述了新合成化合物结构的化学和光谱证据。
• Studies with phenylsulfone derivatives: Synthesis of pyrrole, thiophene and their fused derivatives
  作者：Yehya M. Elkholy

  DOI：10.1002/jhet.5570450451

  日期：2008.7

  Diethyl 2-(1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethylidene)malonate 3 has been prepared via the reaction of 6 with sodium benzenesulfinate. Compound 3 proved to be highly reactive towards various reagents and underwent numerous chemical transformation, resulting in the construction of a wide range of heterocyclic sulfone systems.

  经由6-与苯亚磺酸钠的反应制备了2-（1-苯基-2-（苯磺酰基）亚乙基）丙二酸二乙酯3。事实证明，化合物3对各种试剂具有高度反应性，并且经过了许多化学转化，从而构建了广泛的杂环砜系统。
• Diethyl 2-Aryl-3-cyanopropene-1,1-dicarboxylates: New Versatile Precursors in Heterocyclic Synthesis
  作者：Ayman W. Erian、Vivian F. Araki、Suzan I. Aziz、Sherif M. Sherif

  DOI：10.1007/pl00010247

  日期：1999.5