4-N-benzoyl-5'-O-[di(2-cyanoethyloxy)phosphoryl]-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N,6-N,3'-O-tribenzoyl-2'-deoxyadenosine | 357624-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-N-benzoyl-5'-O-[di(2-cyanoethyloxy)phosphoryl]-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N,6-N,3'-O-tribenzoyl-2'-deoxyadenosine
• CAS: 357624-10-3
• 化学式: C₅₆H₅₁N₁₁O₁₆P₂
• 分子量: 1196.03
• InChiKey: XRGLRRUVFAKHKD-GWTXUFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  350.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-5'-O-[di(2-cyanoethyloxy)phosphoryl]-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N,6-N,3'-O-tribenzoyl-2'-deoxyadenosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到5'-O-phosphoryl-2'-deoxycytidylyl-(3'->5')-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  二核苷酸pdCpA和pdCpdA的改进的合成。

  摘要：

  为制备二核苷酸杂合体5'-O-磷酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）腺苷（pdCpA）7开发了一条改进的途径。这种简单而简明的合成方法涉及2的连续偶联-氰基乙基N，N，N'，N'-四异丙基亚磷酰胺基与4-N-苯甲酰基-5'-O-（4，4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧胞苷1和6-N，6- N，2'-O，3'-O-四苯甲酰腺苷2是关键步骤。还合成了一些带有不同保护基的二核苷酸衍生物，并详细研究了选择性脱保护条件。该方法在合成总DNA二核苷酸pdCpdA 17和总RNA二核苷酸21中的应用进一步证明了该方法的实用性和效率。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002081
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 4-N-benzoyl-5'-O-[di(2-cyanoethyloxy)phosphoryl]-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N,6-N,3'-O-tribenzoyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  二核苷酸pdCpA和pdCpdA的改进的合成。

  摘要：

  为制备二核苷酸杂合体5'-O-磷酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）腺苷（pdCpA）7开发了一条改进的途径。这种简单而简明的合成方法涉及2的连续偶联-氰基乙基N，N，N'，N'-四异丙基亚磷酰胺基与4-N-苯甲酰基-5'-O-（4，4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧胞苷1和6-N，6- N，2'-O，3'-O-四苯甲酰腺苷2是关键步骤。还合成了一些带有不同保护基的二核苷酸衍生物，并详细研究了选择性脱保护条件。该方法在合成总DNA二核苷酸pdCpdA 17和总RNA二核苷酸21中的应用进一步证明了该方法的实用性和效率。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002081