(2E,4Z,10E,12E)-(7S,9R,17R)-7,9-isopropylidenedioxy-17-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyoctadeca-2,4,10,12-tetraen-1-ol | 405297-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4Z,10E,12E)-(7S,9R,17R)-7,9-isopropylidenedioxy-17-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyoctadeca-2,4,10,12-tetraen-1-ol
• CAS: 405297-55-4
• 化学式: C₃₀H₅₄O₄Si
• 分子量: 506.842
• InChiKey: RGSNXAVRTBEQTB-BMYFCQQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,10E,12E)-(7S,9R,17R)-7,9-isopropylidenedioxy-17-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyoctadeca-2,4,10,12-tetraen-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(2E,4Z,10E,12E)-(7S,9R,17R)-7,9-isopropylidenedioxy-17-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyoctadeca-2,4,10,12-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t
• 作为产物：
  描述：

  (2E,8Z,10E)-(4R,6S)-12-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-4,6-isopropylidenedioxydodeca-2,8,10-trienal 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2E,4Z,10E,12E)-(7S,9R,17R)-7,9-isopropylidenedioxy-17-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyoctadeca-2,4,10,12-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t