N^ε-benzoyl-L-lysine methyl ester hydrochloride | 79251-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-benzoyl-L-lysine methyl ester hydrochloride
• CAS: 79251-84-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 300.785
• InChiKey: HVZNAKMHCIVXPA-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N^ε-benzoyl-L-lysine methyl ester hydrochloride 在 吡啶 作用下， 以87%的产率得到N-acyl-Nε-benzoyl-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Miyasaka, Tadayo; Seno, Kaoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2439 - 2446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 N^ε-benzoyl-L-lysine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Miyasaka, Tadayo; Seno, Kaoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2439 - 2446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Peptide–Isoquinolone Conjugates via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation
  作者：Liangliang Song、Zhenwei Lv、Yan Li、Kui Zhang、Erik V. Van der Eycken、Lingchao Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00766

  日期：2023.5.5

  Herein, we disclose a Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation reaction for the derivatization of Lys-based peptides, in situ affording diverse peptide-isoquinolone conjugates. This approach features racemization-free conditions, high atom- and step-economy, excellent chemo- and site-selectivity, and broad scope including substrates bearing unprotected Trp and Tyr, free Ser and Gln, and Met residues

  在此，我们公开了一种 Rh(III) 催化的 C-H 活化/环化反应，用于原位衍生 Lys 基肽提供多种肽-异喹诺酮偶联物。这种方法具有无外消旋条件、高原子和步骤经济性、出色的化学和位点选择性以及广泛的范围，包括带有未保护的 Trp 和 Tyr、游离 Ser 和 Gln 以及 Met 残基的底物。肽-异喹诺酮偶联物还显示出良好的荧光特性，最大发射波长可达 460 nm。重要的是，初步的抗真菌活性研究表明，肽-异喹诺酮偶联物显示出对作物和森林病原真菌的潜在活性，其中带有未保护 Tyr 残基的肽-异喹诺酮偶联物对B. cinerea Pers表现出更好的抗真菌活性。和C. chrysperma比阳性对照。