4-(5-氯-1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺 | 293737-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-氯-1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺
• 英文名称: 4-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)aniline；5-chloro-2-(4-aminophenyl)benzoxazole；4-(5-chloro-benzooxazol-2-yl)-phenylamine
• CAS: 293737-78-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00477457
• 分子量: 244.68
• InChiKey: GYSYRVJSEWBENX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氯-1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  microRNA-21表达的小分子抑制降低了细胞活力和微肿瘤的形成。

  摘要：

  MicroRNA（miRNA）是短的非编码RNA分子，估计可调节大量蛋白质编码基因的表达，并与多种生物学过程有关，例如发育，分化，增殖和细胞存活。miRNA的失调归因于各种人类疾病（包括癌症）的发作和发展。发现MicroRNA-21（miR-21）是最成熟的致癌miRNA之一，在多种癌症中均被上调，使其成为有吸引力的治疗靶标。在> 300,000个小分子的高通量筛选中使用基于荧光素酶的活细胞报告基因测定法，导致发现了一类新型的醚酰胺miR-21抑制剂。经过结构-活性关系研究，发现优化的前导分子可抑制miR-21转录。此外，该抑制剂通过诱导凋亡在宫颈癌细胞系中显示出细胞毒性，并且在长期的克隆形成测定中能够减少微肿瘤的形成。总而言之，这项工作报告了一种新的miR-21小分子抑制剂的发现，并证明了其作为癌症治疗替代方法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.044
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(5-氯-1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  microRNA-21表达的小分子抑制降低了细胞活力和微肿瘤的形成。

  摘要：

  MicroRNA（miRNA）是短的非编码RNA分子，估计可调节大量蛋白质编码基因的表达，并与多种生物学过程有关，例如发育，分化，增殖和细胞存活。miRNA的失调归因于各种人类疾病（包括癌症）的发作和发展。发现MicroRNA-21（miR-21）是最成熟的致癌miRNA之一，在多种癌症中均被上调，使其成为有吸引力的治疗靶标。在> 300,000个小分子的高通量筛选中使用基于荧光素酶的活细胞报告基因测定法，导致发现了一类新型的醚酰胺miR-21抑制剂。经过结构-活性关系研究，发现优化的前导分子可抑制miR-21转录。此外，该抑制剂通过诱导凋亡在宫颈癌细胞系中显示出细胞毒性，并且在长期的克隆形成测定中能够减少微肿瘤的形成。总而言之，这项工作报告了一种新的miR-21小分子抑制剂的发现，并证明了其作为癌症治疗替代方法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.044

文献信息

• Synthesis of some new benzoxazole derivatives and investigation of their anticancer activities
  作者：Derya Osmaniye、Büşra Korkut Çelikateş、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112979

  日期：2021.1

  anticancer activity. In this study, it is aimed to obtain new phortress analogues by bioisosteric replacement of benzothiazole core in the structure to benzoxazole ring system. Synthesis of compounds (3a-3p) were performed according to literature methods. Their structures were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NMR and HRMS spectroscopic methods. Cytotoxicity (MTT), inhibition of DNA synthesis and flow

  Phortress是一种抗癌前药，其活性代谢产物（5F-203）是芳烃受体（AhR）的有效激动剂。5F-203开启细胞色素P450 CYP1A1基因表达，因此具有抗癌活性。在这项研究中，其目的是通过生物等位取代苯并噻唑环结构中的苯并噻唑核心，从而获得新的phortress类似物。根据文献方法进行化合物（3a-3p）的合成。通过IR，1 H-NMR，13阐明了它们的结构。C-NMR，2D-NMR和HRMS光谱法。应用细胞毒性（MTT），抑制DNA合成和流式细胞分析法测定化合物对结肠（HT-29），乳房（MCF7），肺（A549），肝（HepG2）和脑（C6）的抗癌活性癌细胞类型。当与参考药物阿霉素比较时，化合物3m和3n对致癌细胞系显示出非常有吸引力的抗癌作用。由于与的结构相似，因此对3m和3n进行了生物转化研究通过LCMS-IT-TOF系统检查并确定了这些化合物的可能代谢产物。还研究了这些化合物对CYP1A1
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL- AND PHENYLSULFAMOYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROARYLE ET PHENYLSULFAMOYLE SUBSTITUES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005092845A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed at substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds as peroxisome proliferator activator receptor (PPAR) agonists. PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans. The compounds are also useful for the treatment of negative energy balance (NEB) and associated diseases in ruminants.

  本发明涉及取代杂环芳基和苯基磺酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物以及将这种化合物用作过氧化物酶增殖激活受体（PPAR）激动剂的用途。PPARα激活剂，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高特定血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他特定血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，从而治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中。这些化合物还可用于治疗反常能量平衡（NEB）和反常相关疾病的反刍动物。
• 一类Tröger’s base-Schiff碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN110627798B

  公开（公告）日：2022-04-26

  一类base‑Schiff碱衍生物，其结构通式如下式[I]所示，其由对溴苯胺、多聚甲醛、正丁基锂、对氨基苯甲酸、取代邻苯二胺等原料通过缩合反应制得。本发明的base‑Schiff碱衍生物荧光为蓝色发光，具有明显的聚集诱导发光和固态发光，部分化合物对Al3+具有识别能力，两个化合物对三阴性乳腺癌细胞和肝癌细胞一种或者两种具有良好的抑制作用，且对正常细胞的毒性较小；三种化合物对非小细胞肺癌细胞、三阴性乳腺癌细胞和肺癌细胞三种细胞一种或者多种细胞有一定程度的抑制效果。
• [EN] DRUG COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMBINAISONS DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2009019504A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种公式（1）化合物和一种或多种辅助剂组成的组合物（或基本上由其组成的组合物），以及制备该组合物的方法，以及该组合物的多种治疗用途。还提供了含有该组合物的制药组合物以及使用该组合物治疗杜氏肌肉萎缩症，贝克肌肉萎缩症或消瘦症的方法。
• Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds
  申请人：Hamanaka S. Ernest

  公开号：US20050228015A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention is directed at substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds as peroxisome proliferator activator receptor (PPAR) agonists. PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans. The compounds are also useful for the treatment of negative energy balance (NEB) and associated diseases in ruminants.

  本发明涉及取代杂环和苯基磺酰胺化合物，含有这些化合物的制药组合物以及将这些化合物用作过氧化物酶增殖子激活受体（PPAR）激动剂。PPARα激动剂，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物以提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇和降低其他某些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，从而治疗由低高密度脂蛋白胆固醇水平和/或高低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中。这些化合物还可用于治疗反能量平衡（NEB）和反刍动物相关疾病。