(2-(4-methoxybenzyl)phenyl)((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanone | 1188523-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(4-methoxybenzyl)phenyl)((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanone
• 英文别名: [2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanone
• CAS: 1188523-40-1
• 化学式: C₄₉H₄₈O₇
• 分子量: 748.916
• InChiKey: BUNPMEPUTGEQNN-QBTBBBLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-methoxybenzyl)phenyl)((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanone 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 反应 72.0h， 以60%的产率得到2-((2-(4-methoxybenzyl)phenyl)difluoromethyl)(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过钯/铜共催化糖基硫代碳酸盐与芳基硼酸的偶联反应制备C-酰基糖苷的一般方法

  摘要：

  通过Pd 2（dba）3 / CuTC共催化的糖基硫代糖基酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应，已经开发了一种合成各种C-酰基糖苷的通用有效方法。该反应显示出较宽的底物范围，其中25个实例的分离产率为61％–97％。此外，该反应被用于克规模的C-酰基糖苷的制备。偶联的产物可以进一步转化为多种生物学上有用的化合物，例如通过合成保护的Sergliflozin-A模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131955
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯酚 在 吡啶 、 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium acetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (2-(4-methoxybenzyl)phenyl)((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯/铜共催化糖基硫代碳酸盐与芳基硼酸的偶联反应制备C-酰基糖苷的一般方法

  摘要：

  通过Pd 2（dba）3 / CuTC共催化的糖基硫代糖基酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应，已经开发了一种合成各种C-酰基糖苷的通用有效方法。该反应显示出较宽的底物范围，其中25个实例的分离产率为61％–97％。此外，该反应被用于克规模的C-酰基糖苷的制备。偶联的产物可以进一步转化为多种生物学上有用的化合物，例如通过合成保护的Sergliflozin-A模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131955