β-(1-iodopropyl)-γ-butyrolactone | 315687-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-(1-iodopropyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-(1-Iodopropyl)oxolan-2-one
• CAS: 315687-22-0
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: SNDYCTIGCRFFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(1-iodopropyl)-γ-butyrolactone 在 tri(2-furyl)germane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  用 Tri-2-furylgermane 还原有机卤化物：化学计量和催化还原

  摘要：

  Tri-2-furylgermane 被证明是一种有效的有机卤化物自由基还原试剂。在催化量的三乙基硼烷存在下，在 25°C 下，在 THF 中用三-2-呋喃基锗烷处理 1-溴十二烷，几乎可以定量地得到十二烷。在相同的反应条件下，2-碘乙醛烯丙缩醛的自由基环化得到五元产物。这些反应在催化量的氢化锗存在下用 NaBH4 进行。该反应在水中以及在 THF 中进行，以良好的收率得到相应的还原化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.747
• 作为产物：
  描述：

  2-pentenyl iodoacetate 在 三乙基硼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到β-(1-iodopropyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  用 Tri-2-furylgermane 还原有机卤化物：化学计量和催化还原

  摘要：

  Tri-2-furylgermane 被证明是一种有效的有机卤化物自由基还原试剂。在催化量的三乙基硼烷存在下，在 25°C 下，在 THF 中用三-2-呋喃基锗烷处理 1-溴十二烷，几乎可以定量地得到十二烷。在相同的反应条件下，2-碘乙醛烯丙缩醛的自由基环化得到五元产物。这些反应在催化量的氢化锗存在下用 NaBH4 进行。该反应在水中以及在 THF 中进行，以良好的收率得到相应的还原化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.747

文献信息

• Powerful Solvent Effect of Water in Radical Reaction:  Triethylborane-Induced Atom-Transfer Radical Cyclization in Water
  作者：Hideki Yorimitsu、Tomoaki Nakamura、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima、Kiyoyuki Omoto、Hiroshi Fujimoto

  DOI：10.1021/ja0014281

  日期：2000.11.1

  γ-lactone in high yield. The remarkable solvent effect of water was observed in this reaction, although the medium effect is believed to be small in radical reactions. Powerful solvent effects also operate in the preparation of medium- and large-ring lactones. Water as a reaction solvent strikingly promoted the cyclization reaction of large-membered rings. Stirring a solution of 3,6-dioxa-8-nonenyl iodoacetate

  描述了三乙基硼烷诱导的碘缩醛和碘乙酸酯在水中的原子转移自由基环化。碘缩醛的自由基环化反应在甲醇水溶液和水中都能顺利进行。碘乙酸烯丙酯 (3a) 的原子转移自由基环化在水中比在苯或己烷中更有效。例如，在室温下在苯或己烷中用三乙基硼烷处理 3a 不会产生所需的内酯。相比之下，3a 在水中环化得更顺利，并以高产率产生相应的 γ-内酯。在该反应中观察到水的显着溶剂效应，尽管认为在自由基反应中中等效应很小。强大的溶剂效应也可用于制备中环和大环内酯。水作为反应溶剂显着促进了大元环的环化反应。在三乙基硼烷存在下，在 25°C 下搅拌 3,6-二氧杂-8-壬烯基碘乙酸酯在水中的溶液 10 小时，提供了一个...
• Triethylborane-Mediated Atom Transfer Radical Cyclization Reaction in Water
  作者：Hideki Yorimitsu、Tomoaki Nakamura、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo981774p

  日期：1998.11.1