tri(2-furyl)germane | 96721-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: tri(2-furyl)germane
• 英文别名: Tris(furan-2-yl)germane；tris(furan-2-yl)germane
• CAS: 96721-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₀GeO₃
• 分子量: 274.8
• InChiKey: FRLBNTXCDKIHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(2-furyl)germane 、 3-ethynyl-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 在 diethylzinc 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 氯化铵-d4 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.08h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-杂原子取代的炔烃的自由基热基锌化

  摘要：

  通过与 R3GeH 和 Et2Zn 的组合反应，锗和锌在氮、硫、氧和磷取代的末端和内部炔烃的 CC 三键上的区域和立体选择性加成。诊断实验支持自由基链机制，并通过 NMR 光谱和 X 射线晶体学表征显示出异常稳定性的 β-锌化乙烯基锗烷。这种新的自由基锗基锌化反应的独特之处在于，形成的 C(sp2)-Zn 键仍然可用于随后的原位 Cu(I)-或 Pd(0)-介导的 CC 或 C-杂原子键的形成，同时保留双键几何。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09851
• 作为产物：
  描述：

  四(呋喃-2-基)锗 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到tri(2-furyl)germane
  参考文献：
  名称：

  用 Tri-2-furylgermane 还原有机卤化物：化学计量和催化还原

  摘要：

  Tri-2-furylgermane 被证明是一种有效的有机卤化物自由基还原试剂。在催化量的三乙基硼烷存在下，在 25°C 下，在 THF 中用三-2-呋喃基锗烷处理 1-溴十二烷，几乎可以定量地得到十二烷。在相同的反应条件下，2-碘乙醛烯丙缩醛的自由基环化得到五元产物。这些反应在催化量的氢化锗存在下用 NaBH4 进行。该反应在水中以及在 THF 中进行，以良好的收率得到相应的还原化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.747
• 作为试剂：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-1-dodecene 在 tri(2-furyl)germane 、 三乙基硼 、 氧气 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 正癸烯
  参考文献：
  名称：

  Et₃B-Induced Hydrogermylation of Alkenes and Silyl Enol Ethers

  摘要：

  Tri-2-furanylgermane in the presence of a catalytic amount of Et3B adds to internal alkenes as well as terminal alkenes effectively to give the corresponding adducts in good to excellent yields. The addition of tri-2-furanylgermane to silyl enol ethers followed by elimination of germyl and siloxy moieties provides a new route for the conversion of ketones into alkenes.

  DOI：

  10.1021/ol005977n

文献信息

• Reduction of alkoxysilanes, halo-silanes and -Germanes with lithium aluminium hydride under phase-transfer conditions
  作者：V.N. Gevorgyan、L.M. Ignatovich、E. Lukevics

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87220-x

  日期：1985.4

  In the presence of phase-transfer catalysts, silicon and germanium organohydrides were obtained in high yield by reduction of the corresponding halo and alkoxy derivatives with lithium aluminium hydride in the solid LiAlH4/hydrocarbon two-phase system.

  在相转移催化剂的存在下，通过在固体LiAlH 4 /烃两相系统中用氢化铝锂还原相应的卤素和烷氧基衍生物，可以高收率获得硅和锗有机氢化物。
• Reduction of Organic Halides with Tri-2-furylgermane: Stoichiometric and Catalytic Reduction
  作者：Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.747

  日期：2001.4

  Tri-2-furylgermane proved to be an effective reagent for the radical reduction of organic halides. Treatment of 1-bromododecane with tri-2-furylgermane in THF at 25 °C in the presence of a catalytic amount of triethylborane afforded dodecane almost quantitatively. Radical cyclization of 2-iodoethanal allyl acetal afforded five-membered products under the same reaction conditions. These reactions proceeded

  Tri-2-furylgermane 被证明是一种有效的有机卤化物自由基还原试剂。在催化量的三乙基硼烷存在下，在 25°C 下，在 THF 中用三-2-呋喃基锗烷处理 1-溴十二烷，几乎可以定量地得到十二烷。在相同的反应条件下，2-碘乙醛烯丙缩醛的自由基环化得到五元产物。这些反应在催化量的氢化锗存在下用 NaBH4 进行。该反应在水中以及在 THF 中进行，以良好的收率得到相应的还原化合物。
• Pd(0)-Catalyzed Reaction of Alkynes with Trifurylgermane and CO Providing Acylgermanes:  The Example of Hydrometalcarbonylation of Alkynes
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja0257016

  日期：2002.4.1

  A direct synthesis of acylmetals from alkynes with group 14 metal hydride and CO is reported. The Pd(0)-catalyzed reaction of alkynes with tri(2-furyl)germane under ambient pressure of CO provides alpha,beta-unsaturated acylgermanes in good yields. Conversion of acylgermanes to the corresponding amides is achieved.
• LUKEVITS, EH. YA.;IGNATOVICH, L. M.;POPELIS, YU. YU.;ROZITE, S. X.;MAZHEJ+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1985, N 1, 73-76
  作者：LUKEVITS, EH. YA.、IGNATOVICH, L. M.、POPELIS, YU. YU.、ROZITE, S. X.、MAZHEJ+

  DOI：——

  日期：——
• Radical Germylzincation of α-Heteroatom-Substituted Alkynes
  作者：Karen de la Vega-Hernández、Elise Romain、Anais Coffinet、Kajetan Bijouard、Geoffrey Gontard、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Perez-Luna

  DOI：10.1021/jacs.8b09851

  日期：2018.12.19

  The regio- and stereoselective addition of germanium and zinc across the C-C triple bond of nitrogen-, sulfur-, oxygen-, and phosphorus-substituted terminal and internal alkynes is achieved by reaction with a combination of R3GeH and Et2Zn. Diagnostic experiments support a radical-chain mechanism and the β-zincated vinylgermanes that show exceptional stability are characterized by NMR spectroscopy

  通过与 R3GeH 和 Et2Zn 的组合反应，锗和锌在氮、硫、氧和磷取代的末端和内部炔烃的 CC 三键上的区域和立体选择性加成。诊断实验支持自由基链机制，并通过 NMR 光谱和 X 射线晶体学表征显示出异常稳定性的 β-锌化乙烯基锗烷。这种新的自由基锗基锌化反应的独特之处在于，形成的 C(sp2)-Zn 键仍然可用于随后的原位 Cu(I)-或 Pd(0)-介导的 CC 或 C-杂原子键的形成，同时保留双键几何。