(S)-1-benzyl-5-bromo-3-((R)-but-3-en-2-yl)-3-hydroxyindolin-2-one | 1190109-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-5-bromo-3-((R)-but-3-en-2-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
• CAS: 1190109-55-7
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₂
• 分子量: 372.261
• InChiKey: OFUOSIDPGOACDP-YJYMSZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醋酸 、 5-溴-1-(苯基甲基)吲哚-2,3-二酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-(-)-2,2,6,6-四甲氧基-4,4-双(二苯基膦)-3,3-联吡啶 、 4-氰基-3-硝基苯甲酸 、 caesium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1-benzyl-5-bromo-3-((S)-but-3-en-2-yl)-3-hydroxyindolin-2-one 、 (S)-1-benzyl-5-bromo-3-((R)-but-3-en-2-yl)-3-hydroxyindolin-2-one 、 1-benzyl-5-bromo-3-(but-3-en-2-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代靛红的对映选择性烯丙基化、巴豆酰化和反异戊二烯化：铱催化的 C?C 键形成转移氢化

  摘要：

  具有扭曲的羟吲哚：在乙酸烯丙酯、乙酸α-甲基烯丙酯或1,1,-二甲基丙二烯存在下，使用环金属化铱催化剂对取代的靛红进行转移氢化，分别提供羰基烯丙基化、巴豆酰化和反异戊二烯化的产物，以高度对映体富集的形式。这些研究首次使用活化酮作为不对称 C - C 键形成转移氢化中的亲电伴侣。

  DOI：

  10.1002/anie.200902328