3-bromo-N,N-diethylpropiolamide | 1020203-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-bromo-N,N-diethylpropiolamide
• 英文别名: 3-bromo-N,N-diethylprop-2-ynamide
• CAS: 1020203-56-8
• 化学式: C₇H₁₀BrNO
• 分子量: 204.066
• InChiKey: WHLBYKOCMKLBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N,N-diethylpropiolamide 、 N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到3-((N-benzyl-4-methylphenyl)sulfonamido)-N,N-diethylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  活化的乙磺酰胺和叔乙磺酰胺的无金属合成。

  摘要：

  描述了活化的炔磺酰胺和烯磺酰胺的操作简单的合成。可以通过在室温下短时间内使磺酰胺类化合物与活化的溴炔烃和Triton B反应来获得丙磺酰胺。同样，末端炔烃与磺酰胺反应以提供烯磺酰胺。Z / E磺酰胺可以仅转化为E磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob00947g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylpropiolamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到3-bromo-N,N-diethylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  卤代炔烃和内部炔烃的分子间环三聚：轻松获得芳烃和邻苯二甲酸酯

  摘要：

  据报道，在3-卤代丙酰胺和对称内部炔烃之间具有高度的化学和区域选择性环（共）三聚作用。该反应由CpRuCl（COD）催化，在空气中，环境温度下于乙醇中进行，无需其他预防措施。碘代，溴代和氯代丙酰胺，酯和酮是可行的偶合伴侣，相对于内部炔烃，化学计量比为2：1，一步即可得到完全取代的芳烃。当使用2°和3°-卤代丙酰胺时，观察到最高的区域选择性（96％的单一异构体）。提出了解释这种选择性的机械假设。显着地，通过使用1，4-丁炔二醇作为内部炔烃，在[2 + 2 + 2]-环加成之后的原位内酯化直接产生与治疗相关的邻苯二甲酸酯药效团。

  DOI：

  10.1039/d0cc05706a

文献信息

• Palladium-catalysed Hiyama Cross-coupling Reaction of Alkynyl Halides with Aryltrialkoxysilanes under Aerobic Conditions
  作者：Jiansheng Tang、Cancheng Guo

  DOI：10.3184/174751914x13897235400522

  日期：2014.2

  A palladium-catalysed Hiyama cross-coupling reaction of alkynyl halides with aryltrialkoxysilanes has been developed. Catalysed by bis(dibenzylideneacetone)palladium and in the presence of silver fluoride and potassium bicarbonate, a variety of alkynyl halides (I, Br and Cl), whether electron-deficient or electron-rich, underwent the cross-coupling reaction with aryltrialkoxysilanes at room temperature

  已经开发了钯催化的炔基卤化物与芳基三烷氧基硅烷的 Hiyama 交叉偶联反应。在双（二亚苄基丙酮）钯的催化下，在氟化银和碳酸氢钾的存在下，各种炔基卤化物（I、Br和Cl），无论是缺电子还是富电子，在室温下与芳基三烷氧基硅烷发生交叉偶联反应温度以中等至良好的产率提供相应的炔烃。
• Facile preparation of N-protected 2-alkylidene-1,3-imidazolidines
  作者：Hiroyuki Naito、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.006

  日期：2008.3

  Stereoselective preparation of unsymmetrically protected 2-alkylidene-1,3-imidazolidines was achieved by the reaction of N,N'-protected ethylenediamine, bromopropynamide, and K(3)PO(4) in hot DMF. When N-protected aminoethanol was used in place of the protected ethylenediamine, an oxazolidine derivative was produced. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.