N,N-diethylpropiolamide | 51590-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethylpropiolamide
• 英文别名: 2-Propynamide, N,N-diethyl-；N,N-diethylprop-2-ynamide
• CAS: 51590-64-8
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: YAKHRCSPOPKWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylpropiolamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到3-bromo-N,N-diethylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  卤代炔烃和内部炔烃的分子间环三聚：轻松获得芳烃和邻苯二甲酸酯

  摘要：

  据报道，在3-卤代丙酰胺和对称内部炔烃之间具有高度的化学和区域选择性环（共）三聚作用。该反应由CpRuCl（COD）催化，在空气中，环境温度下于乙醇中进行，无需其他预防措施。碘代，溴代和氯代丙酰胺，酯和酮是可行的偶合伴侣，相对于内部炔烃，化学计量比为2：1，一步即可得到完全取代的芳烃。当使用2°和3°-卤代丙酰胺时，观察到最高的区域选择性（96％的单一异构体）。提出了解释这种选择性的机械假设。显着地，通过使用1，4-丁炔二醇作为内部炔烃，在[2 + 2 + 2]-环加成之后的原位内酯化直接产生与治疗相关的邻苯二甲酸酯药效团。

  DOI：

  10.1039/d0cc05706a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-trimethylsilyl-2-propiolamide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 N,N-diethylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  由3-三甲基甲硅烷基丙-2-炔酰胺合成5-氨基异恶唑

  摘要：

  N，N-二取代的3-三甲基甲硅烷基丙-2-炔酰胺与叠氮化铵在温和条件下的反应以良好的收率得到了迄今未知的5-氨基异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.03.023

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines
  作者：Christoph Schlepphorst、Mario P. Wiesenfeldt、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201705370

  日期：2018.1.9

  of tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyridines by direct hydrogenation was achieved using a ruthenium/N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst. The reaction forgoes the need for protecting or activating groups, proceeds with complete regioselectivity, good to excellent yields, enantiomeric ratios of up to 98:2, and tolerates a broad range of functional groups. 5,6,7,8‐Tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyridines, which are

  使用钌/ N-杂环卡宾（NHC）催化剂，通过直接氢化完成对四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶的对映选择性合成。该反应放弃了对保护基团或活化基团的需要，以完全的区域选择性，良好至优异的产率，高达98：2的对映体比例进行，并且耐受宽泛的官能团。5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2一]吡啶，其在许多生物活性分子中发现，直接通过该方法获得的，其适用性是由几个功能性分子的（正式）合成证明。
• Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations
  作者：Jiří Pospíšil、Raphaël Robiette、Hitoshi Sato、Kevin Debrus

  DOI：10.1039/c1ob06510f

  日期：——

  In this paper, we discuss our new synthetic approach towards functionalized benzo[d]thiazolyl (BT) sulfones, based on the reunion of alkyl BT sulfones and various electrophiles (e.g. R–CO–X, RO–CO–X, RS–CO–X, Ts–X…). All important aspects of this coupling reaction, including relevant and undesirable side reactions, are evaluated by means of calculations and competitive experiments. The scope and limitations of this method are established.

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。
• Scope and Mechanistic Limitations of a Sonogashira Coupling Reaction on an ­Imidazole Backbone
  作者：Alexander H. Sandtorv、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201500520

  日期：2015.7

  A Sonogashira coupling reaction method to join terminal alkynes to the imidazole backbone was developed and investigated. The method exhibits good functional group tolerance and provides target 4-alkynylated imidazoles in 70–93 % yield. The alkyne reagents were characterized by means of DFT calculations, from which electrostatic potential surfaces (EPS) were produced. A clear correlation between the

  开发并研究了将末端炔烃连接到咪唑主链的 Sonogashira 偶联反应方法。该方法表现出良好的官能团耐受性，并以 70-93% 的产率提供目标 4-炔基化咪唑。炔试剂通过 DFT 计算表征，由此产生静电势面 (EPS)。揭示了三键的 EPS 与偶联反应的成功之间的明确相关性。如果 EPS 在 –94 到 –105 kJ mol–1 的范围内，则耦合成功。通过辅助基团（叔丁基二甲基甲硅烷基）使一类不成功的试剂（炔醇）相容。这些修饰试剂的 EPS 与模型的 EPS 相似，这些辅助辅助试剂随后以优异的产率成功耦合。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Electron-Poor Terminal Alkynes with Arylboronic Acids under Ligand-Free and Aerobic Conditions
  作者：Ming-Bo Zhou、Wen-Ting Wei、Ye-Xiang Xie、Yong Lei、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo101063p

  日期：2010.8.20

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of terminal alkynes with arylboronic acids has been described. In the presence of Pd(OAc)2 and Ag2O, a variety of terminal alkynes, including electron-poor terminal alkynes, smoothly underwent the reaction with numerous boronic acids to afford the corresponding internal alkynes in moderate to good yields. Moreover, this methodology was applied to the synthesis

  已经描述了末端炔与芳基硼酸的钯催化的交叉偶联反应。在Pd（OAc）2和Ag 2 O的存在下，包括电子贫乏的末端炔在内的各种末端炔与许多硼酸的反应顺利进行，从而以中等至良好的收率提供了相应的内部炔。而且，该方法学被用于1 H-异苯并二酮和二炔的合成。值得注意的是，反应在无配体和相对较低的负载Pd条件下进行，反应的最大TON（转化数）高达720,000。
• Nickel(II) induzierte C-C-verknüpfung zwischen kohlenmonoxid und alkinen unter erhalt der dreifachbindung
  作者：Heinz Hoberg、Hans Josef Riegel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98511-5

  日期：1983.1

  Acetylene and 1-alkynes react with carbon monoxide under basic conditions (amines) with nickel(II) complexes. L2NiBr2 (L = Et2NH, (C6H5)3P), to give acetylencarboxamides with maintenance of the triple bond. Intermediates are isolated, characterised and a mechanism is proposed.

  乙炔和1-炔烃在碱性条件下（胺）与一氧化碳反应，生成镍（II）配合物。L 2 NiBr 2（L = Et 2 NH，（C 6 H 5）3 P），得到维持三键的乙酰羧酰胺。对中间体进行了分离，表征并提出了一种机理。