5,8-dimethoxy-1,4-dimethyl-6-(o-tolylamino)quinolin-2(1H)-one | 876515-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1,4-dimethyl-6-(o-tolylamino)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-1,4-dimethyl-6-(2-methylanilino)quinolin-2-one
• CAS: 876515-05-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: OSASMTICJVIVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1,4-dimethyl-6-(o-tolylamino)quinolin-2(1H)-one 、 palladium diacetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以59%的产率得到6-(2-acetoxymethylphenylamino)-1,4-dimethylquinoline-2(1H),5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  化学发散 N- 和 C-芳基化中的 Aryl Grignard 试剂：从 6-硝基喹啉中简明获得两个四环稠合咔唑系列

  摘要：

  发现芳基格氏化合物和 5-甲氧基-6-硝基喹啉衍生物在 THF 中的反应以依赖于杂环中存在的官能团的化学发散模式进行。因此，从喹诺酮衍生物开始的反应提供了 6-（芳基氨基）喹啉作为主要产物，而那些以 2-烷氧基喹啉开始的反应只得到了 5-芳基喹啉。两种类型的产物分别通过钯促进的氧化偶联或卡多根反应转化为四环稠合线性或角咔唑体系。在这项工作的过程中，发现了一种前所未有的醋酸钯氧化脱甲基反应，将 1,4-二甲氧基苯系统氧化为相应的醌类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101848
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-4-methyl-6-nitro-(1H)2-quinolinone 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,8-dimethoxy-1,4-dimethyl-6-(o-tolylamino)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学发散 N- 和 C-芳基化中的 Aryl Grignard 试剂：从 6-硝基喹啉中简明获得两个四环稠合咔唑系列

  摘要：

  发现芳基格氏化合物和 5-甲氧基-6-硝基喹啉衍生物在 THF 中的反应以依赖于杂环中存在的官能团的化学发散模式进行。因此，从喹诺酮衍生物开始的反应提供了 6-（芳基氨基）喹啉作为主要产物，而那些以 2-烷氧基喹啉开始的反应只得到了 5-芳基喹啉。两种类型的产物分别通过钯促进的氧化偶联或卡多根反应转化为四环稠合线性或角咔唑体系。在这项工作的过程中，发现了一种前所未有的醋酸钯氧化脱甲基反应，将 1,4-二甲氧基苯系统氧化为相应的醌类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101848

文献信息

• Synthesis of Pyrido[3,2-<i>b</i>]carbazolequinones Involving N-Arylation of 5,8-Dimethoxy-6-nitroquinolines by Aryl Grignard Reagents and a New One-Pot, Palladium-Promoted Oxidative Coupling-Oxidative Demethylation Sequence
  作者：J. Menéndez、Juan Sánchez、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2008-1072751

  日期：2008.5

  The reaction between a 5,8-dimethyxy-6-nitrocarbostyril derivative and arylmagnesium bromides gave 6-arylaminocarbostyrils as the major products. Their subsequent treatment with palladium acetate in refluxing acetic acid gave linear pyrido[3,2-b]carbazolequinones in one step, involving the unprecedented oxidative demethylation of 1,4-dimethoxybenzene systems to the corresponding quinones by palladium acetate. A palladium-calalyzed oxidative functionalization of an unactivated C-H bond was also observed.