2-(benzoylmethylthio)-3H-cyclohepteno[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(4H)-one | 354550-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzoylmethylthio)-3H-cyclohepteno[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(4H)-one
• 英文别名: 5-Phenacylsulfanyl-8-thia-4,6-diazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1(9),2(7),5-trien-3-one
• CAS: 354550-07-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 370.496
• InChiKey: RUHVOSKCPPTTSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoylmethylthio)-3H-cyclohepteno[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(4H)-one 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-phenylthiazolo[3,2-a]cyclohepteno[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-5(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  多核杂环的合成与反应：Azolothienopyrimidines 和 Thienothiazolopyrimidines

  摘要：

  我们制备了与噻唑并环稠合的噻吩并[2,3-d]嘧啶化合物以产生生物活性化合物。在一步反应中，通过 2-硫代-1,2,3,4-四氢环庚烯[4,5]噻吩并[2,3-d]的三元混合物的反应制备了2-芳基亚甲基衍生物(3)嘧啶-四-一 (2)、氯乙酸和适当的醛。2与3-氯戊-2,4-二酮在乙醇氢氧化钾中的反应产生S-乙酰丙酮衍生物4e。后一种化合物与水合肼和苯肼反应，分别得到 2-吡唑硫代衍生物 8a、b。化合物4e也与乙酸酐/吡啶溶液在沸腾时进行环化，形成2-乙酰基-3-甲基噻唑并[3,2-a]环庚烯[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-5-酮( 9). 为了支撑结构 9，它给出了 2-乙酰基的特征反应。2-甲硫基衍生物4a在N3处进一步烷基化得到6a，b。合成噻吩并嘧啶衍生物的目的是由于其高生物活性。4-氧代-噻吩并嘧啶衍生物作为腺苷激酶、血小板聚集、抗白血病和抗癌活性的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/10426500600864536
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基环庚烷并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(benzoylmethylthio)-3H-cyclohepteno[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  多核杂环的合成与反应：Azolothienopyrimidines 和 Thienothiazolopyrimidines

  摘要：

  我们制备了与噻唑并环稠合的噻吩并[2,3-d]嘧啶化合物以产生生物活性化合物。在一步反应中，通过 2-硫代-1,2,3,4-四氢环庚烯[4,5]噻吩并[2,3-d]的三元混合物的反应制备了2-芳基亚甲基衍生物(3)嘧啶-四-一 (2)、氯乙酸和适当的醛。2与3-氯戊-2,4-二酮在乙醇氢氧化钾中的反应产生S-乙酰丙酮衍生物4e。后一种化合物与水合肼和苯肼反应，分别得到 2-吡唑硫代衍生物 8a、b。化合物4e也与乙酸酐/吡啶溶液在沸腾时进行环化，形成2-乙酰基-3-甲基噻唑并[3,2-a]环庚烯[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-5-酮( 9). 为了支撑结构 9，它给出了 2-乙酰基的特征反应。2-甲硫基衍生物4a在N3处进一步烷基化得到6a，b。合成噻吩并嘧啶衍生物的目的是由于其高生物活性。4-氧代-噻吩并嘧啶衍生物作为腺苷激酶、血小板聚集、抗白血病和抗癌活性的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/10426500600864536

文献信息

• Synthesis and Reactions of Polynuclear Heterocycles: Azolothienopyrimidines and Thienothiazolopyrimidines
  作者：A. B. A. El-Gazzar、H. A. R. Hussein、A. S. Aly

  DOI：10.1080/10426500600864536

  日期：2006.12.1

  ethanolic potassium hydroxide yielded the S-acetylacetone derivative 4e. The latter compound reacted with hydrazine hydrate and phenyl hydrazine to give 2-pyrazolthio derivatives 8a,b, respectively. Compound 4e also underwent cyclization on boiling with acetic anhydride/pyridine solution to form 2-acetyl-3-methyl thiazolo[3,2-a]cyclohepteno[4,5]thieno[2,3-d] pyrimidine-5-one (9). To support the structure

  我们制备了与噻唑并环稠合的噻吩并[2,3-d]嘧啶化合物以产生生物活性化合物。在一步反应中，通过 2-硫代-1,2,3,4-四氢环庚烯[4,5]噻吩并[2,3-d]的三元混合物的反应制备了2-芳基亚甲基衍生物(3)嘧啶-四-一 (2)、氯乙酸和适当的醛。2与3-氯戊-2,4-二酮在乙醇氢氧化钾中的反应产生S-乙酰丙酮衍生物4e。后一种化合物与水合肼和苯肼反应，分别得到 2-吡唑硫代衍生物 8a、b。化合物4e也与乙酸酐/吡啶溶液在沸腾时进行环化，形成2-乙酰基-3-甲基噻唑并[3,2-a]环庚烯[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-5-酮( 9). 为了支撑结构 9，它给出了 2-乙酰基的特征反应。2-甲硫基衍生物4a在N3处进一步烷基化得到6a，b。合成噻吩并嘧啶衍生物的目的是由于其高生物活性。4-氧代-噻吩并嘧啶衍生物作为腺苷激酶、血小板聚集、抗白血病和抗癌活性的抑制剂。