(1R,3S)-(-)-1-acetoxycyclopentan-3-ol | 149287-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-(-)-1-acetoxycyclopentan-3-ol
• 英文别名: (1S,3R)-cis-1-methanesulfonyloxy-3-acetoxycyclopentane；(1R,3S)-3-[(methylsulfonyl)oxy]cyclopentyl acetate；[(1R,3S)-3-methylsulfonyloxycyclopentyl] acetate
• CAS: 149287-86-5
• 化学式: C₈H₁₄O₅S
• 分子量: 222.262
• InChiKey: TYGSNDJJEAUPAZ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-(-)-1-acetoxycyclopentan-3-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-hydroxycyclopentanyl]adenine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷作为人类肿瘤坏死因子-α产生的抑制剂：（3-羟基环戊基）腺嘌呤的立体异构体的影响。

  摘要：

  合成了一系列四个结构相关的碳环核苷（6a，6b，10a和10b），并评估了它们抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α），白介素-1β（IL-1 beta）和从人类原代巨噬细胞中产生白介素6（IL-6）。这些化合物对IL-1β和IL-6的产生几乎没有影响。已确定化合物10a是最有效的TNF-α抑制剂（IC50 = 10 microM），与其对映异构体10b或其非对映异构体6a和6b相比，活性高2至5倍。此外，还测试了这些化合物保护小鼠免受脂多糖（LPS）和D-半乳糖胺（D-Gal）致命攻击的能力。

  DOI：

  10.1021/jm950906t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-(-)-1-乙酰氧基环戊烷-3-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3S)-(-)-1-acetoxycyclopentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of the Carbocyclic Nucleoside MDL 201449A:  A Tumor Necrosis Factor-α Inhibitor

  摘要：

  An efficient synthesis of (1S,4R)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenyl acetate and (1R,4S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenol is described utilizing a furfuryl alcohol rearrangement, followed by a lithium aluminum hydride reduction with high facial selectivity and an efficient enzymatic resolution with pancreatin. Both of these intermediates were successfully utilized in the preparation of the carbocyclic nucleoside 9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-hydroxycyclopentanyl]adenine hydrochloride, an agent which inhibits the formation of tumor necrosis factor-alpha.

  DOI：

  10.1021/op9701245

文献信息

• 1-cycloalkyl-1,8-naphthyridin-4-one derivative as type IV phosphodiesterase inhibitor
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US06331548B1

  公开（公告）日：2001-12-18

  A 1-cycloalkyl-1,8-naphthylidin-4-one derivative having the formula (I): wherein R1 indicates a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group, R2, R3, and R4 independently indicate a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a halogen atom, X indicates a group NR5R6 or a group OR7, wherein R5 and R6 independently indicate a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R7 indicates a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and a type IV phosphodiesterase inhibitor containing the same as an effective component.

  一种具有以下式(I)的1-环烷基-1,8-萘亚啉-4-酮衍生物：其中R1表示取代或未取代的环烷基或取代或未取代的杂环烷基，R2、R3和R4独立地表示氢原子、取代或未取代的较低烷基基团或卤素原子，X表示基团NR5R6或基团OR7，其中R5和R6独立地表示氢原子、取代或未取代的较低烷基基团、取代或未取代的环烷基基团、取代或未取代的芳基团或取代或未取代的杂芳基团，R7表示氢原子、取代或未取代的较低烷基基团或取代或未取代的环烷基基团或其药学上可接受的盐或溶剂和含有其作为有效成分的Ⅳ型磷酸二酯酶抑制剂。
• Trans cyclopentanyl purine analogs useful as immunosuppressants
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05723466A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  This invention relates to Trans cyclopentanyl purine analogs of the formula (1) ##STR1## wherein the substituent in the 3-position on the cyclopentanyl ring is in the Trans configuration relative to the bicyclic substituent, Y.sub.3, Y.sub.5 and Y.sub.9 are each nitrogen and Y.sub.7 and Y.sub.8 are a CH group, R is a C.sub.1 -C.sub.7 alkyl acyl or aryl acyl, Q is NH.sub.2, halogen or hydrogen, Z is hydrogen, halogen, or NH.sub.2 ; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and to their use as immunosuppressants.

  本发明涉及公式（1）的Trans环戊酰基嘌呤类似物 ##STR1## 其中，环戊酰基上的3位取代基与双环取代基Y.sub.3，Y.sub.5和Y.sub.9相对处于Trans构型，Y.sub.7和Y.sub.8为CH基，R为C.sub.1-C.sub.7烷酰基或芳基酰基，Q为NH.sub.2，卤素或氢，Z为氢，卤素或NH.sub.2；或其药学上可接受的盐，并用作免疫抑制剂。
• Novel trans cyclopentanyl purine analogs useful as immunosuppressants
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0545413A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  This invention relates to novel trans cyclopentanyl purine analogs of the formula (1) wherein    the substituent in the 3-position on the cyclopentanyl ring is in the Trans configuration relative to the bicyclic substituent,    Y₃, Y₅ Y₇, Y₈ and Y₉ are each independently nitrogen or a CH group,    R is a hydrogen, a C₁-C₇ alkyl acyl or aryl acyl,    Q is NH₂, halogen or hydrogen,    Z is hydrogen, halogen, or NH₂; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and to their use as immunosuppressants.

  本发明涉及式 (1) 的新型反式环戊基嘌呤类似物 其中 环戊烷环上 3 位的取代基相对于双环取代基为反式构型、 Y₃、Y₅、Y₇、Y₈ 和 Y𠢙 各自独立地为氮或 CH 基团、 R 是氢、C₁-C₇ 烷酰基或芳酰基、 Q 是 NH₂、卤素或氢、 Z 是氢、卤素或 NH₂； 或其药学上可接受的盐，以及它们作为免疫抑制剂的用途。
• 1-CYCLOALKYL-1,8-NAPHTHYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES WITH PHOSPHODIESTERASE IV INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0978516A1

  公开（公告）日：2000-02-09

  A 1-cycloalkyl-1,8-naphthylidin-4-one derivative having the formula (I): wherein R1 indicates a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group, R2, R3, and R4 independently indicate a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a halogen atom, X indicates a group NR5R6 or a group OR7, wherein R5 and R6 independently indicate a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R7 indicates a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and a type IV phosphodiesterase inhibitor containing the same as an effective component.

  具有式 (I) 的 1-环烷基-1,8-萘啶-4-酮衍生物： 其中 R1 表示取代或未取代的环烷基或取代或未取代的杂环烷基、 R2、R3 和 R4 分别独立地表示氢原子、取代或未取代的低级烷基或卤素原子、 X 表示基团 NR5R6 或基团 OR7，其中 R5 和 R6 独立地表示氢原子、取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基、和 R7 表示氢原子、取代或未取代的低级烷基或取代或未取代的环烷基或其药学上可接受的盐或溶液，以及含有相同作为有效成分的 IV 型磷酸二酯酶抑制剂。
• US5723466A
  申请人：——

  公开号：US5723466A

  公开（公告）日：1998-03-03