[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate | 1140972-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1140972-41-3
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₉
• 分子量: 547.562
• InChiKey: WJCDZHSQAHNXNX-ASQLHGERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三甲基-D-葡糖胺-（1→4）-壳寡糖的合成，评估及其机理作为糖基水解酶家族20β-N-乙酰基-D-己糖苷酶的选择性抑制剂

  摘要：

  减少糖分： TMG-壳三霉素（如图所示）是一种天然的细菌和昆虫β- N-乙酰基-D-己糖胺酶抑制剂。我们合成了一系列包含一个至四个GlcNAc单位的类似物，发现TMG-（GlcNAc）2的活性与TMG-壳霉素相同。还解释了TMG-壳霉素的选择性抑制机制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000561
• 作为产物：
  描述：

  para-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  具有 N-Benzyl-2,3-trans-oxazolidinone 基团的 Pyranosides 的低屏障途径 forendo-裂解诱导的异构化

  摘要：

  即使在弱路易斯酸存在下，具有 N-苄基-2,3-反式-恶唑烷酮的吡喃糖苷也会发生从 β 型到 α 型的异构化。获得了在异构化反应中内裂，即吡喃-氧和异头碳原子之间的键断裂的实验证据。通过量子力学计算研究了这种意外现象，该计算发现异构化和非异构化底物之间的过渡态存在明显差异。计算表明，BF3 诱导内切，然后旋转 C1-C2 键，通过较低能量的过渡态产生 α 形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801140

文献信息

• Characterization of the Isochromen-4-yl-gold(I) Intermediate in the Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of Glycosyl ortho-Alkynylbenzoates and Enhancement of the Catalytic Efficiency Thereof
  作者：Yugen Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201103409

  日期：2011.8.29

  Gold standard: The title gold complex (see scheme) was characterized unambiguously as an important intermediate in the title reaction. Protonolysis of this vinyl gold(I) complex was critical for regeneration of the active gold(I) species for the catalytic cycle, and use of a protic acid co‐catalyst significantly lowered the required catalyst loading to 0.5 mol %.

  金标准：标题金络合物（参见方案）被明确表征为标题反应中的重要中间体。该乙烯基金（I）配合物的质子分解对于活性金（I）物种在催化循环中的再生至关重要，并且使用质子酸助催化剂可将所需的催化剂负载量大大降低至0.5 mol％。
• Significant Substituent Effect on the Anomerization of Pyranosides: Mechanism of Anomerization and Synthesis of a 1,2-<i>cis</i>Glucosamine Oligomer from the 1,2-<i>trans</i>Anomer
  作者：Shino Manabe、Hiroko Satoh、Jürg Hutter、Hans Peter Lüthi、Teodoro Laino、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/chem.201303474

  日期：2014.1.3

  Aminoglycosides containing a 2,3‐trans carbamate group easily undergo anomerization from the 1,2‐trans glycoside to the 1,2‐cis isomer under mild acidic conditions. The N‐substituent of the carbamate has a significant effect on the anomerization reaction; in particular, an N‐acetyl group facilitated rapid and complete α‐anomerization. The differences in reactivity due to the various N‐substituents were

  在弱酸性条件下，含有2,3-反式氨基甲酸酯基团的氨基糖苷很容易从1,2-反式糖苷变为1,2-顺式异构体。氨基甲酸酯的N-取代基对异构化反应有显着影响。特别是，N-乙酰基促进了快速和完全的α-异构化。DFT计算的结果支持了由于各种N取代基引起的反应性差异。发现乙酰基羰基的接近异头位置的方向显着地促进了异构化反应的进行。通过利用该反应，可形成具有多个1,2-顺式的低聚氨基糖苷糖苷键是通过一个步骤从1,2-反式糖苷生成的。
• Total Synthesis and Structural Revision of TMG-chitotriomycin, a Specific Inhibitor of Insect and Fungal β-<i>N</i>-Acetylglucosaminidases
  作者：You Yang、Yao Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ja9055245

  日期：2009.9.2

  beta-N-acetylglucosaminidases that possesses an unique N,N,N-trimethyl-d-glucosamine (TMG) residue, is revised to be the TMG-beta-(1-->4)-chitotriose instead of the originally proposed alpha-anomer via its total synthesis, for which a highly convergent approach was developed in which the sterically demanding (1-->4)-glycosidic linkages are efficiently constructed by the Au(I)-catalyzed glycosylation protocol with glycosyl

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。
• 糖鎖化合物および糖鎖化合物の製造方法
  申请人：国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：JP2018199706A

  公开（公告）日：2018-12-20

  【課題】１，２−シス型のアミノ糖を含む新規なオリゴ糖または多糖を提供する。【解決手段】（ｇ）に記載の糖鎖化合物であって、１，２−シス型の糖残基を含む、糖鎖化合物を提供する：（ｇ）式（Ｖ）で示される糖単位が繰り返し結合して形成されている多糖またはオリゴ糖【化１】（式（Ｖ）中、波線は、独立に、エクアトリアルまたはアキシアルの立体配置を示す結合を表す。）【選択図】なし

  【问题】提供含有1,2-顺式氨基糖的新型寡糖或多糖。 【解决方案】提供一种糖链化合物，其中包含1,2-顺式糖残基的糖链化合物：多糖或寡糖，由式（V）表示的糖单元重复连接而成。【化学式1】（在式（V）中，波浪线独立表示赤道或轴向立体构型的连接。）【选择图】无。