benzyl ((2S,3S,3aR)-2,3-dihydroxy-2,3,5,6,8,9-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]cyclopenta[b]pyrrolo[1,2-a]azepin-1-yl) carbonate | 910138-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: benzyl ((2S,3S,3aR)-2,3-dihydroxy-2,3,5,6,8,9-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]cyclopenta[b]pyrrolo[1,2-a]azepin-1-yl) carbonate
• CAS: 910138-86-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇
• 分子量: 451.476
• InChiKey: VQJBTGKEZISUHO-GZGNHOFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((2S,3S,3aR)-2,3-dihydroxy-2,3,5,6,8,9-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]cyclopenta[b]pyrrolo[1,2-a]azepin-1-yl) carbonate 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 cephalotaxinone
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-芳基氮丙啶的应变释放重排。抗白血病生物碱 (-)-Deoxyharringtonine 的全合成

  摘要：

  Deoxyharringtonine (1) 是从 Cephalotaxus 属中分离出的最有效的抗白血病生物碱之一。报道了 (-)-1 的收敛全合成，涉及新的合成方法和策略，包括 (1) 用于 [3] 苯并氮杂合成的 N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的应变释放重排，(2) 一种乙烯基酰胺用于螺-吡咯烷构建的酰化-环加成级联反应，以及 (3) α-(β-内酯) 羧酸衍生物对头孢菌素核心的有效酰化，以获得具有生物活性的头孢菌酯。这些创新不仅应允许快速获取其他三尖杉生物碱，而且还应允许快速获取具有潜在治疗效用的非天然类似物。

  DOI：

  10.1021/ja063304f
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 盐酸 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 Schwartz's reagent 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 125.25h， 生成 benzyl ((2S,3S,3aR)-2,3-dihydroxy-2,3,5,6,8,9-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]cyclopenta[b]pyrrolo[1,2-a]azepin-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-芳基氮丙啶的应变释放重排。抗白血病生物碱 (-)-Deoxyharringtonine 的全合成

  摘要：

  Deoxyharringtonine (1) 是从 Cephalotaxus 属中分离出的最有效的抗白血病生物碱之一。报道了 (-)-1 的收敛全合成，涉及新的合成方法和策略，包括 (1) 用于 [3] 苯并氮杂合成的 N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的应变释放重排，(2) 一种乙烯基酰胺用于螺-吡咯烷构建的酰化-环加成级联反应，以及 (3) α-(β-内酯) 羧酸衍生物对头孢菌素核心的有效酰化，以获得具有生物活性的头孢菌酯。这些创新不仅应允许快速获取其他三尖杉生物碱，而且还应允许快速获取具有潜在治疗效用的非天然类似物。

  DOI：

  10.1021/ja063304f