4-methoxy-2-(7-methoxy-4-morpholino-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol | 1233188-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(7-methoxy-4-morpholino-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-methoxy-2-(7-methoxy-4-(morpholin-4-yl)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol；4-methoxy-2-(7-methoxy-4-morpholin-4-yl-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
• CAS: 1233188-19-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₅
• 分子量: 421.453
• InChiKey: UGQPVZPWRYBZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 sulfamic acid functionalized Fe₃O₄/IRMOF-3 nanocomposite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4-methoxy-2-(7-methoxy-4-morpholino-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸官能化磁性IRMOF-3的合成，表征和多相催化活性

  摘要：

  在这项工作中，用氯磺酸基团对Fe 3 O 4 / IRMOF-3纳米复合材料进行合成后修饰提供了氨基磺酸官能化的磁性金属有机骨架（Fe 3 O 4 / IRMOF-3 / SO 3H）。通过FT-IR，XRD，TGA，BET，FESEM / EDS和元素分析进行​​功能化。在温和条件下，通过仲胺，丙二腈和水杨醛在EtOH中的一锅假四组分反应，评估了制备的纳米复合材料的催化效率。功能化IRMOF-3的磁化趋势使得可以在使用外部磁场的情况下从反应混合物中轻松倾析，随后催化剂至少可重复使用五次，而不会显着降低催化效率。

  DOI：

  10.1002/ejic.201801054

文献信息

• Aminopropyl coated on magnetic Fe₃O₄and SBA-15 nanoparticles catalyzed mild preparation of chromeno[2,3-d]pyrimidines under ambient and solvent-free conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Morteza Aghakhanizadeh

  DOI：10.1039/c2cy20543b

  日期：——

  3-Aminopropyltriethoxysilane coated on magnetic Fe3O4 nanoparticles [APTES-MNPs] and 3-aminopropyltriethoxysilane coated on SBA-15 [APTES-(SBA-15)] catalyzed efficiently the one-pot pseudo four-component reaction of salicylaldehydes, malononitrile and secondary amines for preparation of chromeno[2,3-d]pyrimidines under solvent-free conditions at room temperature. The catalysts show environmentally benign character, which can be easily prepared, stored, and recovered without obvious significant loss of activity.

  3-氨丙基三乙氧基硅烷涂覆在磁性Fe3O4纳米颗粒上（[APTES-MNPs]）和涂覆在SBA-15上的3-氨丙基三乙氧基硅烷（[APTES-(SBA-15)]）高效催化了水相无溶剂条件下，在室温下进行的水杨醛、马龙腈和二级胺的单锅伪四组分反应，以制备chromeno[2,3-d]pyrimidines。这些催化剂具有环保特性，易于制备、存储和回收，且活性损失不明显。
• Sodium Formate-Catalyzed One-Pot Synthesis of Benzopyranopyrimidines and 4-Thio-substituted 4<i>H</i>-Chromenes via Multicomponent Reaction at Room Temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1002/jhet.2123

  日期：2015.5

  A simple, straightforward and highly efficient multicomponent one‐pot synthesis of a series of pharmaceutically interesting benzopyranopyrimidine and 4H‐chromene derivatives has been developed on the basis of low‐cost and environment‐friendly sodium formate catalyst via tandem reactions of salicylic aldehydes, malononitrile, and cyclic secondary amines in ethanol at room temperature. Nature of nucleophile

  通过水杨醛，丙二腈的串联反应，在低成本，环境友好的甲酸钠催化剂的基础上，开发了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成一系列有趣的苯并吡喃并嘧啶和4 H-色烯衍生物。以及室温下在乙醇中的环状仲胺。该反应中所用亲核试剂的性质决定了反应的过程。环状仲胺导致苯并吡喃并[2,3- d ]嘧啶的形成，而苯硫酚则提供相应的4-硫取代的4 H色烯在相同的反应条件下。高原子经济性，高收率，生态友好和温和的反应条件是该方案的重要特征。
• Mild preparation of chromeno[2,3-d]pyrimidines catalyzed by Brønsted acidic ionic liquids under solvent-free and ambient conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Morteza Aghakhanizadeh

  DOI：10.1007/s11164-012-0889-y

  日期：2013.10

  Brønsted acidic ionic liquids, namely 2-pyrrolidonium hydrogensulfate, N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogensulfate, N-methyl-2-pyrrolidonium dihydrogenphosphate, (4-sulfobutyl)tris(4-sulfophenyl)phosphonium hydrogensulfate, triphenyl(propyl-3-sulfonyl)phosphonium toluenesulfonate, l-prolinium sulfate, and l-prolinium nitrate, catalyzed efficient one-pot pseudo-four-component reaction of salicylaldehydes, malononitrile, and secondary amine for preparation of chromeno[2,3-d]pyrimidines under solvent-free conditions at room temperature. The catalysts show environmentally benign character and can be easily prepared, stored, and recovered without obvious significant loss of activity.

  布朗斯特酸性离子液体，即2-吡咯烷铵氢硫酸盐、N-甲基-2-吡咯烷铵氢硫酸盐、N-甲基-2-吡咯烷铵二氢磷酸盐、(4-磺基丁基)三(4-磺基苯基)膦酸氢硫酸盐、三苯基(丙基-3-磺酸基)膦酸苯甲酸盐、L-脯氨酸硫酸盐和L-脯氨酸硝酸盐，在室温下无溶剂条件下催化了水杨 aldehydes、马来腈和二级胺的一锅伪四组分反应，以制备 chromeno[2,3-d]pyrimidines。催化剂表现出环境友好的特性，易于制备、储存和回收，且活动性没有明显显著损失。
• An Efficient One-Pot and Solvent-Free Synthesis of Chromeno[2,3-d]pyrimidine Derivatives: Microwave Assisted Reaction
  作者：Afsaneh Zonouzi、Mojtaba Biniaz、Roghieh Mirzazadeh、Merzieh Talebi、Seik Weng Ng

  DOI：10.3987/com-10-11929

  日期：——

  An efficient synthesis of sonic new chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives has been described by a solvent-free, multi-component reaction in fairly high yields.