4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydro-naphthalen-1-one | 134823-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydro-naphthalen-1-one
• 英文别名: 4,4,7,8a-tetramethyl-3,6-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 134823-91-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: GRZFTXDYHPFNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydro-naphthalen-1-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到4,4,7,8aβ-tetramethyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydro-naphthalen-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  取代α-四氢萘酮的桦木还原烷基化研究

  摘要：

  摘要 一系列具有不同取代度的α-四氢萘酮通过使用各种烷基化剂的Birch 还原-烷基化程序，得到角取代的1,4-不饱和十酮。还描述了此类二烯酮在还原时的立体选择性行为。

  DOI：

  10.1080/00397910008087022
• 作为产物：
  描述：

  1(2H)-萘酮,3,4-二氢-4-1,4,7-三甲基 、 碘甲烷 在 氨 、 叔丁醇 作用下， 生成 4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族酮的还原烷基化。高功能化4a，8a取代的1,2,3,4,4a，6,8a，9,10,10a-十氢菲的新立体选择途径。

  摘要：

  通过Birch还原烷基化在区域和立体上获得了一系列高度官能化的角取代的双环和三环酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85004-o

文献信息

• The reductive alkylation of aromatic ketones revisited. A new stereoselective route to highly functionalized 4a,8a-substituted 1,2,3,4,4a,6,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrenes.
  作者：Alejandro J. Vila、Raquel M. Cravero、Manuel Gonzalez-Sierra

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85004-o

  日期：1991.4

  A series of highly functionalized angularly substituted bicyclic and tricyclic ketones were obtained regio-and stereoseltively by means of a Birch reductive alkylation.

  通过Birch还原烷基化在区域和立体上获得了一系列高度官能化的角取代的双环和三环酮。
• Stereoselective route to highly functionalized 4a,8a-substituted,1,2,3,4,4a,6,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrenes, a new entry to the quassinoid and fusidane frameworks.
  作者：Alejandro J. Vila、Raquel M. Cravero、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81281-3

  日期：1993.5

  A series of highly functionalized angularly substituted bicyclic and tricyclic ketones were obtained regio- and stereoselectively by means of the Birch reductive alkylation on the properly functionalized benzylic ketones.

  通过在适当官能化的苄基酮上进行桦木还原烷基化，在区域和立体选择性上获得了一系列高度官能化的角取代的双环和三环酮。
• Studies of Birch Reductive Alkylation of Substituted α-Tetralones
  作者：Guillermo R. Labadie、Raquel M. Cravero、Manuel Gonzalez-Sierra

  DOI：10.1080/00397910008087022

  日期：2000.11

  Abstract A series of α-tetralones, with different degree of substitution, was submitted to the Birch reduction-alkylation procedure using various alkylating agents, to produce angularly substituted 1,4-unsaturated decalones. The stereoselectivity behavior of such dienones upon reduction is also described.

  摘要 一系列具有不同取代度的α-四氢萘酮通过使用各种烷基化剂的Birch 还原-烷基化程序，得到角取代的1,4-不饱和十酮。还描述了此类二烯酮在还原时的立体选择性行为。