4-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮 | 552314-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(5-bromo-1H-3-indolyl)-2-butanone
• 英文别名: 4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)butan-2-one；4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-butanone
• CAS: 552314-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: BMBGIWSHPOWWKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 ethyl 4-(6-bromo-2-methyl-9-tosyl-4,9-dihydro-3H-carbazol-1-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种从 Z-烯炔丙醇制备官能化咔唑的方法。N-Me-carazostatin、N-Me-carbazoquinocin C 和 N-Me-lipocar​​bazole A4 的统一全合成

  摘要：

  据报道，开发了一种酸催化的吲哚分子内苯并环化，用于合成官能化咔唑。已使用吲哚附加的Z-烯酸炔丙醇。N -EDG-吲哚涉及 5 - exo-dig环化，然后是 1,2-迁移以产生咔唑-丁烯酸酯，而N -EWG-吲哚经历Z-烯酸酯辅助的 Meyer-Schuster 重排以产生二氢咔唑- 4-氧代丁酸。利用 2-甲基-咔唑-丁醛（从相应的咔唑-丁酸酯中获得）作为关键中间体，我们开发了一种有效合成N-Me-carazostatin、N -Me-carbazoquinocin C 和N -Me-lipocar​​bazole A4。

  DOI：

  10.1039/d2cc03526j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴二氢吲哚 在 6C₄₄H₃₂N₆O₄Ru⁽²⁺⁾*12Hf⁽²⁺⁾*8O^(2-)*14HO^(1-)*6C₁₆H₂₂ClCoN₅O₆^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  金属有机层分层集成了三个协同活性位点，以进行串联催化

  摘要：

  我们报告的双官能金属-有机层（MOL），Hf组成的设计12 -Ru钴，的[Ru（DBB）（联吡啶）组成2 ] 2+ [DBB-Ru和DBB = 4,4'-二（ 4-苯并）-2,2'-联吡啶; bpy = 2,2'-联吡啶]作为光敏剂连接配体和Hf 12二级建筑单元（SBU）上的Co（dmgH）2（PPA）Cl（PPA-Co，dmgH =二甲基乙二肟; PPA = 4-吡啶丙酸）作为氢转移催化剂。Hf 12 -Ru-Co有效催化二氢吲哚和四氢喹啉的无受体脱氢反应，生成吲哚和喹诺酮。我们扩展了此策略，以制备具有[Ru（DBB）（bpy）2 ] 2+光敏剂和Hf的Hf 12 -Ru-Co-OTf MOL12个SBU封端有三氟甲磺酸酯作为强路易斯酸，PPA-Co作为氢转移催化剂。Hf 12 -Ru-Co-OTf具有三个协同活性位点，可有效地催化二氢吲哚与烯烃或醛的脱氢串联转化，从而分别提供3-烷基

  DOI：

  10.1002/anie.202011519

文献信息

• Alkylation of Indoles with α,β‐Unsaturated Ketones using Alumina in Hexanes
  作者：Xiong Zhang、Ebenezer Jones‐Mensah、Jackson Deobald、Jakob Magolan

  DOI：10.1002/adsc.201901037

  日期：2019.12.17

  We evaluated the influence of solvent on the alumina‐promoted C3‐alkylation of indoles with α,β‐unsaturated ketones. We found that lipophilic solvents were generally superior to hydrophilic ones with hexanes offering the 3‐alkyl indole products in high yields. Thus, we demonstrate an inexpensive and procedurally simple new process that pairs acidic alumina with hexanes to achieve this important Michael

  我们评估了溶剂对带有α，β-不饱和酮的吲哚的氧化铝促进的C3-烷基化的影响。我们发现亲脂性溶剂通常优于亲水性溶剂，而己烷可提供高收率的3-烷基吲哚产物。因此，我们证明了一种廉价且程序简单的新方法，该方法将酸性氧化铝与己烷配对以实现这一重要的迈克尔烷基化反应。底物范围包括二十四个实例，反应产率为61％至96％。
• A rapid and highly efficient Michael addition of methoxybenzenes and indoles to α,β-unsaturated ketones using BF 3 ·OEt 2 as a catalyst
  作者：A. Swetha、M. Raghavender Reddy、B. Madhu Babu、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.016

  日期：2017.11

  An efficient and general protocol is described for the Michael addition of α,β-unsaturated ketones with electron-rich arenes/indoles to give alkylated arenes/indoles under mild reaction condition at room temperature. Shorter reaction time, convenient and good isolated yields are the significant features of this protocol. Moreover, the procedure is environmentally benign in nature and applicable to

  描述了一种有效且通用的方案，用于在室温下在温和的反应条件下，将α，β-不饱和酮与富电子的芳烃/吲哚进行迈克尔加成反应，以生成烷基化的芳烃/吲哚。较短的反应时间，方便的分​​离产率和良好的收率是该方案的重要特征。而且，该方法本质上是环境友好的，并且适用于多种芳烃/吲哚以及α，β-不饱和酮。
• Highly effective and regioselective Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones promoted by pentafluorophenylammonium triflate
  作者：Samad Khaksar、Seyed Mohammad Vahdat、Fatemeh Rezaee

  DOI：10.1016/j.crci.2012.08.002

  日期：2013.2

  Abstract A simple, inexpensive, environmentally friendly and efficient route for Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones using pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) as a catalyst is described. Various indole derivatives were synthesized in good to excellent yields. The preparation of PFPAT catalyst from simple and readily available starting materials makes this method more affordable

  摘要 描述了一种使用五氟苯基三氟甲磺酸铵 (PFP​​AT) 作为催化剂将吲哚迈克尔加成到 α,β-不饱和酮的简单、廉价、环保和有效的路线。各种吲哚衍生物以良好到极好的产率合成。由简单易得的起始材料制备 PFPAT 催化剂使该方法更加经济实惠。
• Sustainable Conjugate Addition of Indoles Catalyzed by Acidic Ionic Liquid Immobilized on Silica
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Sekifuji、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Bao Quanxi、Kun Qiao、Chiaki Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2008-1032082

  日期：——

  A new protocol for 1,4-conjugate addition of indoles to vinyl ketones has been developed, employing Lewis acidic ionic liquid immobilized on silica, ILIS-SO2Cl, as a catalyst, which exhibited an efficient, mild and recyclable nature. The reaction condition is applicable to various vinyl ketones and indoles. The mild nature of the reaction condition showed that the acetoxy or TBDMS group in indoles was maintained intact. The catalyst was used six times resulting in 86% average yield.

  开发了一种新的吲哚与乙烯基酮的1,4-共轭加成反应协议，使用了固定在硅胶上的路易斯酸性离子液体ILIS-SO2Cl作为催化剂，该催化剂具有高效、温和且可回收的特性。反应条件适用于多种乙烯基酮和吲哚。温和的反应条件表明，吲哚中的乙酰氧基或TBDMS基团保持完整。催化剂被重复使用六次，平均产率为86%。
• Task-specific ionic-liquid-catalyzed efficient synthesis of indole derivatives under solvent-free conditions
  作者：Sudarshan Das、Matiur Rahman、Dhiman Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1139/v09-154

  日期：2010.2

  A sulfonic-acid-functionalized ionic liquid is used as a Bronsted acid catalyst for the efficient synthesis of indole derivatives in good-to-high yields at room temperature under solvent-free condi...

  磺酸官能化的离子液体用作布朗斯台德酸催化剂，用于在室温下在无溶剂条件下以良好到高的收率有效合成吲哚衍生物。