(S)-N-(2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl)-6-oxo-N-(4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)piperidine-2-carboxamide | 1542785-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl)-6-oxo-N-(4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)piperidine-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-N-(2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl)-6-oxo-N-(4-(trimethylsilyl)but-2-enyl)piperidine-2-carboxamide；(2S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl]-6-oxo-N-(4-trimethylsilylbut-2-enyl)piperidine-2-carboxamide
• CAS: 1542785-98-7
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 448.635
• InChiKey: WFIFZKMQFKGQDB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl)-6-oxo-N-(4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)piperidine-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (1S,5R,6R)-10-((3,5-dichlorophenyl)sulfonyl)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-3-(2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl)-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于FK506结合蛋白（FKBP）的有效和神经营养性配体的合理设计和不对称合成

  摘要：

  为了创建FK506结合蛋白的高效抑制剂，开发了一种新的不对称合成的Pro（S）-C 5支[4.3.1]氮杂酰胺自行车。合成的关键步骤是HF驱动的N-酰基酰亚胺环化。C 5 部分的功能化导致与精神病风险因子FKBP51的新型蛋白质接触，这导致亲和力提高了280倍以上。最有效的配体以低纳摩尔浓度促进了N2a神经母细胞瘤细胞的分化。

  DOI：

  10.1002/anie.201408776
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯酚 在 Grubbs catalyst first generation 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-N-(2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl)-6-oxo-N-(4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic aza-amides for treatment of psychiatric disorders

  摘要：

  本发明涉及具有双环氮代酰胺骨架的化合物（I）的公式，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的双环氮代酰胺化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和病况。

  公开号：

  EP2690102A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC AZA-AMIDES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] AZA-AMIDES BICYCLIQUES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2014015993A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) having a bicyclic aza-amides scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said bicyclic aza- amides compounds can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及具有双环氮杂酰胺骨架的化合物（I）的公式，这些化合物的药用盐以及含有这些化合物之一的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的双环氮杂酰胺化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。