[(3Z)-3-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]prop-1-ynyl]-trimethylsilane | 1234178-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3Z)-3-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]prop-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 1234178-37-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅Si
• 分子量: 352.503
• InChiKey: QFZRGPYZTYPWTK-CFRVQDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-4-[1-Bromo-meth-(Z)-ylidene]-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到[(3Z)-3-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]prop-1-ynyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Halo-和Epoxy-Halo-exo-Glycals 的 Sonogashira 偶联：对碳水化合物衍生的烯炔的简要介绍

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000170