4-N-methyl(1'-phenyl-allylamino)-5-methoxy-1,2-benzoquinone | 183863-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-N-methyl(1'-phenyl-allylamino)-5-methoxy-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4-methoxy-5-[methyl(1-phenylprop-2-enyl)amino]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 183863-71-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: IJNPLSYKRVWFQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-methyl(1'-phenyl-allylamino)-5-methoxy-1,2-benzoquinone 在 苦味酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到3-(1'-phenyl allyl)-4-N-methylamino-5-methoxy-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氨基-甲氧基-1,2-苯并醌的热和酸催化σ重排

  摘要：

  4-（N-甲基-N-烯丙基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌和4-（2-乙烯基-叠氮基或氮杂环丁烷基）-5-甲氧基-1,2的热和酸催化重整重排对苯醌进行了研究和比较。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00835-6
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-N-methyl(1'-phenyl-allylamino)-5-methoxy-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氨基-甲氧基-1,2-苯并醌的热和酸催化σ重排

  摘要：

  4-（N-甲基-N-烯丙基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌和4-（2-乙烯基-叠氮基或氮杂环丁烷基）-5-甲氧基-1,2的热和酸催化重整重排对苯醌进行了研究和比较。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00835-6

文献信息

• Synthesis of 5-Alkoxy-4-alkylamino-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1995-4131

  日期：1995.12

  A simple and efficient method is described for a general synthesis of 4-dialkylamino-5-methoxy-1,2-benzoquinones 3 which involves, in polar solvents, a regioselective (>95%) nucleophilic monosubstitution by a wide range of secondary alliphatic amines on an easily prepared 1,2-quinone 1. Regioselectivity is not observed in the reaction of primary amines with 1, but a further reaction with an alcohol in basic medium allows valorization of the undesirable product.

  本文描述了一种简便高效的方法，用于合成4-二烷基氨基-5-甲氧基-1,2-苯醌3，该方法在极性溶剂中，通过广泛的脂肪族二级胺对易于制备的1,2-苯醌1进行区域选择性（>95%）的亲核单取代反应。一级胺与1的反应没有区域选择性，但在碱性介质中进一步与醇反应可以对不理想的产物进行利用。