4-tert-butyl-1-(3-formyl-2-hydroxy-5-pentylbenzyl)-pyridinium bromide | 1396508-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tert-butyl-1-(3-formyl-2-hydroxy-5-pentylbenzyl)-pyridinium bromide
• CAS: 1396508-67-0
• 化学式: Br*C₂₂H₃₀NO₂
• 分子量: 420.39
• InChiKey: XAHDJEOXMGZOSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-(3-formyl-2-hydroxy-5-pentylbenzyl)-pyridinium bromide 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(R,R)-(-)-N,N'-bis(3-pentyl-5-(4-tert-butylpyridinium-1-ylmethyl)salicylidene)-1,2-cyclohexane-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于通过酰基溴和醛的 [2+2]-环缩缩合不对称合成反式构型 β-内酯的协同 Al(Salen)-吡啶鎓催化剂：吡啶鎓取代基效应的研究

  摘要：

  β-内酯的反式选择性催化不对称形成构成了抗醛醇添加物的有吸引力的替代物。最近，我们报道了第一种能够通过与酰基溴环缩合从脂肪族（和芳香族）醛底物形成具有高对映选择性的反式-β-内酯的催化剂。在之前的研究中，路易斯酸和有机非质子离子对催化的概念被结合在一个萨伦型催化剂分子中。由于salen外围的吡啶鎓残基对于高反式和对映选择性至关重要，我们感兴趣的是吡啶鎓环上的取代基是否可用于进一步提高催化剂效率的问题，因为它们可能对有效杂环内的电荷。因此，在本研究中，我们比较了一个小型的铝盐/双吡啶鎓催化剂库，主要区别在于吡啶鎓残基上的取代基。作为这些研究的一个结果，确定了一种新催化剂，与之前报道的最佳催化剂相比，该催化剂具有略微优越的立体选择性。NBO 计算表明，较高的立体选择性不能用有效电荷的变化来解释。

  DOI：

  10.3390/molecules17067121
• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯酚 在 硫酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 4-tert-butyl-1-(3-formyl-2-hydroxy-5-pentylbenzyl)-pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  用于通过酰基溴和醛的 [2+2]-环缩缩合不对称合成反式构型 β-内酯的协同 Al(Salen)-吡啶鎓催化剂：吡啶鎓取代基效应的研究

  摘要：

  β-内酯的反式选择性催化不对称形成构成了抗醛醇添加物的有吸引力的替代物。最近，我们报道了第一种能够通过与酰基溴环缩合从脂肪族（和芳香族）醛底物形成具有高对映选择性的反式-β-内酯的催化剂。在之前的研究中，路易斯酸和有机非质子离子对催化的概念被结合在一个萨伦型催化剂分子中。由于salen外围的吡啶鎓残基对于高反式和对映选择性至关重要，我们感兴趣的是吡啶鎓环上的取代基是否可用于进一步提高催化剂效率的问题，因为它们可能对有效杂环内的电荷。因此，在本研究中，我们比较了一个小型的铝盐/双吡啶鎓催化剂库，主要区别在于吡啶鎓残基上的取代基。作为这些研究的一个结果，确定了一种新催化剂，与之前报道的最佳催化剂相比，该催化剂具有略微优越的立体选择性。NBO 计算表明，较高的立体选择性不能用有效电荷的变化来解释。

  DOI：

  10.3390/molecules17067121