[5-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1,3-oxazol-2-yl]methyl-triphenylsilane | 157555-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [5-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1,3-oxazol-2-yl]methyl-triphenylsilane
• CAS: 157555-82-3
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂Si
• 分子量: 422.558
• InChiKey: BCHLXZSVLDSOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1,3-oxazol-2-yl]methyl-triphenylsilane 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]-2-[(Z)-2-methyl-3-[5-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Peterson reaction - application to the synthesis of BRL 49467.

  摘要：

  The E:Z selectivity in the introduction of the tri-substituted double bond in BRL 49467 could be controlled by the choice of base and silyl group used in a Peterson olefination reaction. The method allowing optimum E-selectivity was developed such that it could be scaled up to 100mmol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89692-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 [5-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1,3-oxazol-2-yl]methyl-triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Peterson reaction - application to the synthesis of BRL 49467.

  摘要：

  The E:Z selectivity in the introduction of the tri-substituted double bond in BRL 49467 could be controlled by the choice of base and silyl group used in a Peterson olefination reaction. The method allowing optimum E-selectivity was developed such that it could be scaled up to 100mmol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89692-7