2-ethyl-2-(3'-oxobutyl)cyclopenta-1,3-dione | 34927-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-2-(3'-oxobutyl)cyclopenta-1,3-dione
• 英文别名: 2-ethyl-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclopentanedione；2-ethyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentane-1,3-dione；2-Ethyl-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclopentandion；2-Ethyl-2-ketobutylcyclopentan-1,3-dion；2-Ethyl-2-oxobutylcyclopenta-1,3-dion
• CAS: 34927-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WRKGBXKSAFJPMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-(3'-oxobutyl)cyclopenta-1,3-dione 在 高氯酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-7a-ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-(6H)-indene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Eder,U. et al., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 492 - 493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-环戊二酮 、 丁烯酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以66%的产率得到2-ethyl-2-(3'-oxobutyl)cyclopenta-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction

  摘要：

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。

  DOI：

  10.1039/b711171a

文献信息

• GENERAL METHOD FOR INCREASING STEREOSELECTIVITY IN STEREOSELECTIVE REACTIONS
  申请人：Meyer Matthew P.

  公开号：US20090163741A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  This invention is directed to a method of performing a stereoselective reaction without use of a solvent comprising contacting a reactant with a chiral reagent under sonication conditions to form an excess of an enantiomer.

  这项发明涉及一种在无溶剂的情况下执行立体选择反应的方法，包括将反应物与手性试剂在声波条件下接触，形成一种对映体的过量。
• Highly enantioselective organocatalysis of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction by the β-amino acid cispentacin
  作者：Stephen G. Davies、Ruth L. Sheppard、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b506780b

  日期：——

  The β-amino acid cispentacin promotes the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with levels of enantioselectivity comparable to or higher than proline.

  β-氨基酸cispentacin促进了Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应，其对映选择性水平与脯氨酸相当或更高。
• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。
• Prolinamides<i>versus</i>Prolinethioamides as Recyclable Catalysts in the Enantioselective Solvent-Free Inter- and Intramolecular Aldol Reactions
  作者：Diana Almaşi、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200800430

  日期：2008.11.3

  and direct anti-aldol reaction of aliphatic ketones with aromatic aldehydes catalyzed by recyclable L-prolineamides and L-prolinethioamides 3 is studied. The L-prolinethioamide 3d (5 mol%), derived from L-Pro and (R)-1-aminoindane, is the most efficient catalyst for this process affording the anti-aldol adducts in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >98/2 dr, up to

  研究了可回收的L-脯氨酸酰胺和L-脯氨酸硫酰胺3催化的脂肪族酮与芳族醛的无溶剂不对称和直接的抗醛醇缩合反应。衍生自L-Pro和（R）-1-氨基茚满的L-脯氨酸硫代酰胺3d（5 mol％）是该方法最有效的催化剂，可提供高收率的抗醛醇加合物，并具有出色的非对映体和对映体选择性（up在0°C或室温下达到> 98/2 dr，最高可达98％ee）。脯氨酸硫酰胺3d是有效的有机催化剂，可用于首个不对称，无溶剂的分子内Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反应，其对映选择性（据报道高达88％ee）与有机溶剂中的对映选择性相当或更高。而且，有机催化剂3d可以通过简单的酸/碱萃取容易地回收和再利用。
• Asymmetric synthesis of organic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03975440A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Optically active organic compounds are prepared starting from optically inactive reactants by means of an optically active agent which influences the course of the reaction. In particular optically active compounds having a "meso" type carbon atom undergo an intramolecular ring closure in the presence of an optically active agent to yield an optically active product having one additional ring. The present process is particularly useful in the preparation of optically active bicyclic diketones which are important intermediates in the total synthesis of steroids.

  光学活性有机化合物是通过使用影响反应过程的光学活性试剂，从光学不活性的反应物开始制备的。特别是具有“嵌”型碳原子的光学活性化合物在光学活性试剂的存在下发生分子内环闭合，生成一个具有额外环的光学活性产物。目前的过程在制备光学活性双环二酮方面特别有用，这些双环二酮是类固醇的全合成中的重要中间体。