ethyl (2SR,3RS)-1,2-dihydroxycyclopentanecarboxylate | 124667-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2SR,3RS)-1,2-dihydroxycyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-1,2-dihydroxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 124667-58-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: FROAFBOVVLYALR-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl (2SR,3RS)-1,2-dihydroxycyclopentanecarboxylate 在 吡啶 作用下， 以4%的产率得到ethyl (2SR,3RS)-1,2-diacetoxycyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Beagley, Brian; Larsen, David S.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1127 - 1137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环戊烷羧酸乙酯 在 吡啶 、 sodium disulfite 、 四氧化锇 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl (2SR,3RS)-1,2-dihydroxycyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Beagley, Brian; Larsen, David S.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1127 - 1137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baker’s yeast reduction of α-alkyl-α-hydroxy-β-keto esters
  作者：Didier Buisson、Xavier Baucherel、Eric Levoirier、Sylvain Juge

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02274-1

  日期：2000.2

  Cyclic or acyclic α-alkyl-α-hydroxy-β-keto esters were reduced by baker’s yeast with high stereospecificity. In the former case, one enantiomer of the racemic mixture was transformed into optically active trans-dihydroxy compounds, while the remaining α-hydroxy-β-keto ester was enantiopure.

  环状酵母或无环α-烷基-α-羟基-β-酮酸酯被具有高立体特异性的面包酵母还原。在前一种情况下，外消旋混合物的一种对映异构体被转化为旋光的反式-二羟基化合物，而其余的α-羟基-β-酮酸酯是对映体纯的。