3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole | 30018-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 30018-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: ICFKFKJCJSOUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-2H-氮丙啶和丙酮之间催化剂控制的角色交换：吡咯和 3-恶唑啉的化学发散合成

  摘要：

  我们报告了两种实用且经济的方法，用于通过 2 H-氮丙啶和丙酮的多米诺骨牌反应化学发散合成三取代吡咯和 3-恶唑啉。例如，丙酮作为亲核试剂在碱性条件下与2H-氮丙啶反应生成吡咯。将催化剂改为 TfOH 后，丙酮作为亲电子试剂合成 3-恶唑啉。此外，该产品可以在克级合成，并提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00012

文献信息

• Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted 2<i>H</i>-Pyrroles and 2,3,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles by Ligand-Controlled Site-Selective Dearomative C2-Arylation and Direct C3-Arylation
  作者：Miyuki Yamaguchi、Sakiko Fujiwara、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02559

  日期：2019.9.6

  Palladium-catalyzed site-selective dearomative C2-arylation of 2,5-diaryl-1H-pyrroles with aryl chlorides was accomplished, and a series of 2,2,5-triaryl-2H-pyrroles were synthesized. In addition, the site selectivity of the reaction was switched by simply changing the ligand, and the direct C3-arylated 2,3,5-triaryl-1H-pyrroles were prepared. The obtained 2,2,5-triaryl-2H-pyrroles could be further

  2，5-二芳基-1H-吡咯与芳基氯化物的钯催化的位点选择性脱芳香C2-芳基化反应，合成了一系列的2,2,5-三芳基-2H-吡咯。另外，通过简单地改变配体来改变反应的位点选择性，并制备了直接的C3-芳基化的2,3,5-三芳基-1H-吡咯。所获得的2,2,5-三芳基-2H-吡咯可以进一步转化为2,2,5,5-四芳基吡咯烷。
• Accessing Polysubstituted NH Pyrroles from Nitroalkenes via [4+2]‐Cycloaddition/Reductive Ring Contraction Strategy
  作者：Evgeny V. Pospelov、Alexander V. Zhirov、Baglan Kamidolla、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/ejoc.202400627

  日期：2024.8.12

  of nitroalkenes with enol ethers followed by reductive ring contraction of the resulting cyclic nitronates provides a new access to polysubstituted NH pyrroles. Unlike conventional synthetic routes (Barton-Zard, Knorr, Hantzsch, Van Leusen pyrrole syntheses), this strategy affords NH pyrroles that do not necessarily contain a EWG group in the ring.

  硝基烯烃与烯醇醚的[4+2]-环加成，随后所得环状硝基化合物的还原环收缩提供了获得多取代NH吡咯的新途径。与传统的合成路线（Barton-Zard、Knorr、Hantzsch、Van Leusen 吡咯合成）不同，该策略提供的 NH 吡咯在环中不一定包含 EWG 基团。