1,2-dihydroquinolin-2-one | 5047-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydroquinolin-2-one
• 英文别名: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinolin-2(1H,2H)-one；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1H-quinolin-2-one；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1H-chinolin-2-on；3-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-carbostyril
• CAS: 5047-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: CRGOFFBBFDTQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-amino-phenyl)-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acrylic acid 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Über Derivate von Nitro-α-arylzimtsäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01185888

文献信息

• Metal-free ring expansion of indoles with nitroalkenes: a simple, modular approach to 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Jonathon P. Matheny、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c4ra14406f

  日期：——

  3-Substituted 2-quinolones are obtained via a novel metal-free transannulation reaction of 2-nitroolefins with 2-substituted indoles in polyphosphoric acid. This acid-mediated cascade transformation operates via the ANRORC (Addition of Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) mechanism and can be used in combination with the Fisher indole synthesis to offer a practical three-component hetero-annulation

  3-取代的2-喹诺酮是通过2-硝基烯烃与2-取代的吲哚在多磷酸中的新型无金属环转移反应获得的。这种酸介导的级联转化通过ANRORC（亲核试剂的添加，开环和闭环）机理进行操作，可以与Fisher吲哚合成结合使用，以提供一种实用的三组分杂环化方法从芳基肼，2-硝基烯烃和苯乙酮。还证明了该化学方法的另一种选择，该方法采用了富电子芳烃和戊烯与1-（2-吲哚基）-2-硝基烯烃的烷基化反应。
• Shirai; Oda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 241,244
  作者：Shirai、Oda

  DOI：——

  日期：——