8,10-dichloro-1-methyl-3-phenyl-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole | 1126527-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8,10-dichloro-1-methyl-3-phenyl-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole
• 英文别名: 4,6-Dichloro-16-methyl-14-phenyl-8,12-dioxa-14,15-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,10,13(17),15-hexaene
• CAS: 1126527-62-5
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 385.249
• InChiKey: SDZIHALRFXTGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solvent: Dichloromethane)
• 沸点：
  514.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯水杨醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 8,10-dichloro-1-methyl-3-phenyl-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氧化锆 (NP) - 离子液体作为多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应与未活化炔烃的有效介质

  摘要：

  摘要 以离子液体和不同有机溶剂中的固定化ZrO 2 -纳米粉体(NP)作为合适的路易斯酸，用于合成含有吡喃基骨架的多环杂环。在离子液体中，在 ZrO 2 -NP 存在下，O-炔丙基化水杨醛与活性亚甲基化合物的反应通过未活化炔烃的多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应进行，以构建吡喃骨架。与不同离子液体和有机溶剂的比较表明，1-丁基-3-甲基咪唑硝酸盐[bmim][NO 3 ]反应时间短，收率高，效果最好。在这些条件下进行反应具有收率高、反应时间短和易于后处理等优点。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.12.002

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Knoevenagel Hetero-Diels-Alder Reaction of Terminal Acetylenes: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Saeed Balalaie、Malihe Khoshkholgh、Hamid Bijanzadeh、Jürgen Gross

  DOI：10.1055/s-0028-1087380

  日期：——

  A new and efficient CuI-catalyzed domino Knoevenagel hetero-Diels-Alderreaction of 1-oxa-1,3-butadienes with terminal unactivated acetylenesas building blocks to afford pyrano[2,3- C]pyrazoleshas been developed. The products were obtained in good to high yieldsin most cases. Synthesis of polycyclic compounds in one-pot, witheasy workup, and mild reaction conditions are advantages of ourreported method

  一种新型高效的 CuI 催化 1-oxa-1,3-丁二烯与末端未活化乙炔的多米诺 Knoevenagel 异-Diels-Alder 反应作为构建单元得到吡喃并 [2,3-C] 吡唑。在大多数情况下以良好到高产率获得产物。一锅法合成多环化合物、后处理容易、反应条件温和是我们报道的方法的优点。